Custer a început să concureze în curse de pitici la vârsta de patru ani. În 2011, Custer a câștigat Campionatul Național USAC Focus Young Guns. În anul următor, Custer a început să concureze cu modelele late, câștigând zece curse și obținând distincția Rookie of the Year.
Seria TouringEdit
În 2013, Custer s-a alăturat K&N Pro Series East, debutând la Bristol Motor Speedway pentru Ken Schrader Racing. În timpul sezonului de la Iowa Speedway, Custer a obținut pole position-ul, a condus fiecare tur, un record pentru o cursă combinată, și a câștigat, devenind cel mai tânăr câștigător de curse din istoria K&N Pro Series la vârsta de 15 ani, depășind recordul lui Dylan Kwasniewski cu șase luni. Custer avea să câștige din nou la New Hampshire Motor Speedway, tot din pole position. El a terminat pe locul opt în clasamentul seriei. Ulterior, Custer a participat la cursa de final de sezon din K&N Pro Series West. Custer a condus în fiecare tur, dar a fost întors de Gray Gaulding în ultimul tur și a terminat al șaselea.
În sezonul 2014, Custer a câștigat cursa inaugurală a Pro Series West la Phoenix International Raceway, ținându-i în frâu pe Greg Pursley și Brennan Newberry la finalul cursei cu jetoane verzi și albe.
Camping World Truck SeriesEdit
În 2014, Custer s-a alăturat echipei Haas Racing Development pentru a participa la nouă curse în NASCAR Camping World Truck Series, debutând în Kroger 250 la Martinsville Speedway. Custer a început cursa pe locul 9 și a terminat pe locul 12. În calificările pentru Drivin’ for Linemen 200 de la Gateway Motorsports Park, Custer a stabilit recordul circuitului cu o viteză de 136,426 mile pe oră (219,556 km/h), devenind cel mai tânăr câștigător al pole position-ului din istoria NASCAR.
La New Hampshire Motor Speedway, la 20 septembrie 2014, Custer a câștigat cursa UNOH 175 din pole-position în cadrul Camping World Truck Series, devenind cel mai tânăr câștigător din istoria seriei naționale de turnee NASCAR, la 16 ani, 7 luni și 28 de zile.
La 12 ianuarie 2015, JR Motorsports a anunțat că Custer va conduce un camion pentru ei în zece curse în 2015. Pe 13 iunie, Custer a câștigat cursa de camioane de la Gateway Motorsports Park, ținând piept camionului nr. 23 al lui Spencer Gallagher, după ce camioanele dominante ale lui Erik Jones și Matt Crafton au fost implicate în două epave în tururile 142 și 152.
Când a împlinit 18 ani în 2016, JR Motorsports a început să pună la bătaie camionul nr. 00 pentru Custer cu normă întreagă, concurând pentru titlul de Rookie of the Year. La Canadian Tire Motorsport Park, în timpul Chevrolet Silverado 250, John Hunter Nemechek și Custer se luptau pentru poziția de lider când Nemechek l-a lovit pe Custer înainte de a ieși atât Custer, cât și el însuși în afara circuitului, blocându-l pe Custer la perete. Înainte ca învingătorul să fie declarat, Nemechek a fost abordat de Custer; Nemechek avea să fie desemnat câștigător.
Xfinity SeriesEdit
În 2016, Custer și-a făcut debutul în Xfinity Series pentru JR Motorsports la Richmond International Raceway, conducând Chevrolet Camaro nr. 5. El a condus mașina nr. 88 pentru JR Motorsports până la cel mai bun rezultat al carierei, locul patru, la Charlotte, în Hisense 4K TV 300.
La 16 septembrie 2016, Stewart-Haas Racing a anunțat că Custer va conduce cu normă întreagă Ford Mustang nr. 00 în 2017, cu Haas Automation ca sponsor principal. Custer a început sezonul Xfinity 2017 cu un accident la Daytona, terminând pe locul 37. El și-a revenit în săptămâna următoare la Atlanta, terminând pe locul 10.
După ce a ajuns în Playoff la prima sa apariție, Custer a început să facă o ascensiune la sfârșitul sezonului, inclusiv să conducă cele mai multe tururi la Chicago și Kansas. Custer a ratat Final Four cu două locuri după ce a concurat față în față cu Daniel Hemric, în săptămâna următoare, Custer a făcut o demonstrație, conducând cele mai multe tururi, câștigând ambele etape și în drum spre prima sa victorie Xfinity la Homestead-Miami Speedway din sudul Floridei. În anul următor, la cursa de toamnă din Texas, Custer a obținut a doua victorie din carieră când l-a depășit pe Tyler Reddick în ultimul tur, asigurându-și locul în Championship Four.
În sezonul 2019, Custer a obținut victorii la Fontana, Richmond, Pocono, Pocono, Chicago, Kentucky și Dover. A terminat al doilea la Darlington, dar a fost declarat câștigător oficial al cursei după ce Denny Hamlin a fost descalificat când mașina sa nu a îndeplinit cerințele de înălțime în timpul inspecției de după cursă. La finalul cursei din Kansas, Custer s-a luat la bătaie cu Reddick pe pit road. Custer a terminat sezonul 2019 pe locul al doilea în puncte, după ce a terminat din nou pe locul al doilea în fața lui Reddick la Homestead.
Cup SeriesEdit
În martie 2018, Custer s-a alăturat echipei Rick Ware Racing pentru debutul său în Monster Energy NASCAR Cup Series în cursa Pennzoil 400 de la Las Vegas Motor Speedway. A terminat pe locul 25. A revenit pentru cursa din iunie de la Pocono, unde va termina pe locul 26. La Richmond Raceway, în toamnă, s-a calificat pe un surprinzător loc zece, deși avea să termine pe locul 26.
La 15 noiembrie 2019, Stewart-Haas Racing a anunțat că Custer îl va înlocui pe Daniel Suárez la Ford nr. 41 în 2020. El a obținut primul său loc în top 10 în Cup la Phoenix, în timp ce primul său top 5 a venit la Indianapolis.
La o săptămână după Indianapolis, Custer a câștigat prima sa cursă de Cup în Quaker State 400 la Kentucky Speedway, depășindu-i pe Kevin Harvick, Martin Truex Jr. și Ryan Blaney în ultimul tur. El a devenit primul debutant care a câștigat în Cup Series de la Chris Buescher în 2016, primul debutant care a făcut acest lucru într-o cursă care nu a fost scurtată de la Juan Pablo Montoya în 2007 și al 33-lea pilot care a câștigat o cursă în toate cele trei serii naționale de turism NASCAR. Cu această victorie, Custer s-a calificat în playoff-ul din 2020, dar a fost eliminat în urma rundei a treia de la Bristol. A terminat pe locul 16 în clasamentul pe puncte și a primit distincția Sunoco Rookie of the Year.
.