După un stagiu la Festivalul Stratford din Canada, Bain a avut un nou succes ca actor de teatru în reluarea din 1956 a operei lui Eugene O’Neill, The Iceman Cometh. Criticul New York Times a remarcat că rolul său a fost „deosebit de bine interpretat”. Printre creditele de teatru ale lui Bain pe Broadway se numără Candide, Advise and Consent, An Enemy of the People, Uncle Vanya și On Borrowed Time. În afara Broadway-ului, a jucat în versiunea originală a spectacolului Steambath. În timp ce lucra pe scenă în New York, Bain și-a găsit de asemenea de lucru la televiziune, apărând în telenovela supranaturală cult Dark Shadows în rolul hangiului din oraș, domnul Wells, în sezoanele 1 și 2. Personajul său a fost ucis de vârcolacul Chris Jennings (Don Briscoe).
La începutul anilor 1960, Bain a fost unul dintre principalii organizatori ai Actors Federal Credit Union. Într-un articol din Credit Union Times, el și-a amintit că „efortul a pornit de la faptul că, cel puțin în lumea serviciilor financiare, actorii și alți artiști nu au parte de respect și, mai important, nu au acces la credite.”
A fost la o întâlnire a Actors’ Equity unde un membru s-a ridicat în picioare și a întrebat de ce nu facem ceva cu privire la faptul că actorii nu pot obține niciun credit, cu atât mai puțin o ipotecă sau ceva de genul acesta. Altcineva s-a ridicat în picioare și a reluat ceea ce a spus primul membru, subliniind că problema era de fapt una de echitate, iar actorii nu aveau niciuna când venea vorba de bănci.
El a scris:
Amintește-ți acest lucru: nici o plată de acțiuni nu este prea mică. Obiectivul principal ar trebui să fie acela de a stabili un obicei consistent de a economisi. În schimb, puteți avea siguranța de a ști că există un loc la care să vă adresați atunci când aveți nevoie de un împrumut, un loc în care veți fi întâmpinat cu demnitate și respect, mai degrabă decât cu suspiciune și prejudecăți.
Bain a fost primul președinte al uniunii de credit.
La începutul anilor 1970, Bain a apărut în filme din New York, cum ar fi Lovers and Other Strangers și Woody Allen’s Bananas, înainte de a obține recunoaștere națională pentru activitatea sa în televiziune. El este cel mai bine cunoscut pentru rolul Dr. Arthur Harmon, dușmanul conservator al personajului principal al lui Bea Arthur, care s-a căsătorit cu cea mai bună prietenă a acesteia, Vivian, în Maude (1972-78). A jucat apoi în Diff’rent Strokes (1978-86) în rolul milionarului Phillip Drummond din Park Avenue, care a adoptat doi băieți afro-americani orfani din Harlem, Willis și Arnold, pentru a locui cu el, cu fiica sa, Kimberly, și cu menajera, doamna Garrett. În 1979, l-a interpretat pe Phillip Drummond într-un episod din serialul The Facts of Life. În 1996, Bain și-a reluat rolul lui Phillip Drummond împreună cu Gary Coleman în rolul lui Arnold Jackson în finalul serialului The Fresh Prince of Bel-Air.
.