Skye s-a născut și a crescut în Hollywood, Florida. Este evreu.
Și-a început drumul spre popularitate într-un mod neobișnuit, postând fragmente de 15 secunde de cover-uri ale unor melodii populare pe Instagram, unde a strâns 2,5 milioane de urmăritori, în loc să se concentreze inițial pe YouTube sau pe alte site-uri mai des identificate cu muzica. Și-a lansat primul cântec original, „Maybe”, în decembrie 2014. Videoclipul a fost vizionat de peste 4,6 milioane de ori pe YouTube până în momentul scrierii acestui articol.
Următorul său single original a fost „LoveSick Day”, urmat în mai 2015 de „All I Want” feat. Cameron Dallas, care a debutat pe iHeartRADIO și s-a clasat pe iTunes în Statele Unite, Marea Britanie, Canada, Spania, Australia și Brazilia, ajungând pe locul 34 la debutul său în clasamentul american pe 4 mai. Videoclipul piesei „All I Want” a fost vizionat de peste 22 de milioane de ori pe YouTube, în timp ce piesa a primit peste 14 milioane de difuzări pe Spotify.
În 2015 a avut numeroase turnee, inclusiv în cadrul DigiFest Tour cu Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter și alții. De asemenea, a fost selectat pentru a cânta în cadrul unei campanii Macy’s back-to-school în acel an.
Singletul „We Got Us”, cu peste 5,9 milioane de ascultări pe Spotify la momentul redactării acestui articol, l-a făcut artist Nickelodeon #BuzzTracks în martie 2016. Videoclipul pentru single-ul său „Smile” din iulie 2016 a adunat peste 5,8 milioane de vizualizări în șase luni pe YouTube, iar Tiger Beat a nominalizat piesa la categoria „Cel mai influent cântec” în cadrul rubricii „19 Under 19” a revistei în septembrie.
Continuarea sa din septembrie 2016, „Good as it Gets”, produsă de Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) și lansată odată cu semnarea sa cu RCA, a adunat peste trei milioane de ascultări pe Spotify și trei milioane de vizualizări pe YouTube.
Primul său single oficial pentru RCA, „ON”, a fost lansat în ianuarie 2017 și a plecat în turneu cu Bebe Rexha, care a început în martie 2017.următorul său single pentru RCA, „Stuck on You” feat. PnB Rock în noiembrie 2017.
Majoritatea muzicii lui Skye a fost influențată de infama sa relație cu Dahilia Thomas ( o colegă artistă muzicală și vedetă de social media) care și-a obținut Claim to fame pe aplicația Musically, odată populară și acum închisă. Pe 30 martie 2018, Skye și Baby Ariel au lansat un nou single intitulat „Say It”. Această înregistrare este ceea ce se zvonește că a dus la despărțirea oficială a lui Skye & Thomas în primăvara anului 2018.
La 31 octombrie 2019, Skye a lansat single-ul său, „Voices”, care conținea versuri de la regretatul rapper, XXXTentacion, și a eșantionat versuri din piesa „I Miss You” a lui Blink-182.
.