În 2005, Haywood se întâlnea cu Kelley, fostul său coleg de clasă din gimnaziu, la fiecare două weekenduri în Atlanta, Georgia, pentru a compune cântece împreună. Kelley l-a convins pe Haywood să se mute la Nashville în 2006 pentru a scrie cântece împreună și pentru a-l ajuta pe Kelley să devină un artist country solo de succes. Haywood a renunțat la slujba sa de la Protiviti, Inc. din Atlanta și s-a mutat în Nashville pentru a se concentra pe muzică cu normă întreagă. La scurt timp după aceea, Hillary Scott l-a recunoscut pe Kelley într-un bar din Nashville de pe pagina de MySpace a lui Kelley pe care Haywood o crease. Kelley l-a invitat pe Scott să li se alăture lui și lui Haywood pentru a scrie cântece împreună, ceea ce a dus la crearea noului grup, în care au numit Lady Antebellum. De atunci, fanii au poreclit grupul Lady A. Haywood a acționat ca agent de rezervări al trupei, deoarece au cântat în baruri și peste tot unde au putut pentru a se face remarcați. Haywood a creat, de asemenea, primul site web al formației.
Grupul și-a făcut debutul în 2007 ca vocalist invitat pe single-ul „Never Alone” al lui Jim Brickman înainte de a semna cu Capitol Records Nashville. Pe 2 octombrie 2007, au lansat single-ul „Love Don’t Live Here”. Acesta a ajuns pe locul 3 în topul Billboard’s Hot Country Songs în mai 2008. Albumul lor de debut autointitulat Lady Antebellum a fost lansat pe 15 aprilie 2008. În prima săptămână de la lansare, a devenit primul album al unui nou duo sau grup care a debutat pe locul 1 în topul Billboard Top Country Albums. Au lansat cel de-al doilea single „Lookin’ for a Good Time” în iunie 2008 și a ajuns pe locul 11 în Billboard’s Hot Country Songs Chart în decembrie 2008.
Au contribuit, de asemenea, la coloana sonoră AT&T Team USA cu piesa „I Was Here”, care a ajuns pe locul 24 pe baza descărcărilor în clasamentul Bubbling Under Hot 100. În plus, în decembrie 2008, piesa „Baby, It’s Cold Outside” a ajuns pe locul 3 în topul Bubbling Under Hot 100. În ianuarie 2009, a fost lansat cel de-al treilea single oficial, „I Run to You”. Acesta a devenit primul Number 1 al lui Lady A în iulie 2009 în topul Billboard Hot Country Songs. Albumul lor Lady Antebellum a fost certificat dublu platină de către RIAA.
Lady Antebellum a lansat al patrulea single „Need You Now” în august 2009, care este piesa care dă titlul celui de-al doilea album al lor Need You Now. Piesa a devenit al doilea lor număr 1 în topul Billboard Hot Country Songs în noiembrie 2009 și a rămas în top timp de cinci săptămâni. De asemenea, a ajuns pe locul 1 în clasamentul Billboard Adult Contemporary și pe locul 2 în clasamentul Billboard Hot 100 în 2010. Cel de-al cincilea single „American Honey” a fost lansat pe 11 ianuarie 2010 și a devenit al treilea număr 1 în topul Billboard Hot Country Songs în aprilie 2010.
Cel de-al doilea album Need You Now a fost lansat pe 26 ianuarie 2010, care a debutat pe locul 1 în Billboard Top Country Albums Chart și pe locul 1 în Billboard Top 100 Albums chart, cu vânzări în prima săptămână de 480.922 de exemplare. Need You Now a fost de atunci certificat de 5 ori platină de către RIAA.
Cel de-al șaselea single al lor, „Our Kind of Love”, a fost lansat în mai 2010 și a devenit al patrulea număr 1 în topul Billboard Hot Country Songs în septembrie 2010. Cel de-al șaptelea single, „Hello World”, a fost lansat în octombrie 2010 și a ajuns pe locul 6 în topul Billboard Hot Country Songs în aprilie 2011.
La 2 mai 2011, au lansat cel de-al optulea single, „Just a Kiss”, care este primul single de pe cel de-al treilea album al lor, Own The Night. „A debutat pe locul 7 în topul Billboard Hot 100, fiind cel mai bun debut pentru un grup country din istoria acestui clasament și a vândut peste 211.000 de copii digitale în prima săptămână de la lansare. „Just A Kiss” a devenit al cincilea lor număr 1 în Billboard Hot Country Songs în august 2011.
La 13 septembrie 2011, au lansat cel de-al treilea album Own the Night, care a debutat pe locul 1 în Billboard Top Country Albums Chart și pe locul 1 în Billboard Top 100 Albums chart, cu vânzări în prima săptămână de 347.479 de copii.
La 12 august 2011, au lansat cel de-al nouălea single „We Owned the Night”, care este al doilea single de pe albumul Own the Night. „We Owned the Night” a ajuns pe locul 1 în topul Billboard Hot Country Songs. Cel de-al treilea single de pe Own the Night, „Dancing Away with My Heart” a fost lansat pe 12 decembrie 2011. Acesta a ajuns pe locul doi în topul Billboard Hot Country Songs. Cel de-al unsprezecelea single „Wanted You More” a fost lansat pe 7 mai 2012. Trupa a susținut albumul cu cel de-al doilea turneu capete de afiș, Own the Night Tour, care a fost, de asemenea, primul lor turneu de arenă și mondial.
La 22 octombrie 2012, a fost lansat On This Winter’s Night, primul album de Crăciun al trupei. Una dintre piesele de pe album, „A Holly Jolly Christmas”, a fost lansată la radiourile Country și AC. A fost realizat un videoclip pentru acest single.
La scurt timp după lansarea albumului On This Winter’s Night, grupul a început să lucreze la cel de-al cincilea album de studio. Golden a fost lansat pe 7 mai 2013. „Downtown” a fost primul single al albumului și a ajuns pe locul doi la radio Country și pe primul loc în topul US Country Airplay. A fost certificat de platină de către RIAA. Al doilea single a fost „Goodbye Town”. La sfârșitul anului 2013, a fost lansată reeditarea ediției de lux a albumului Golden, care a inclus cel de-al treilea single „Compass”. „Compass” a fost întâmpinat cu recenzii pozitive și a ajuns pe primul loc în clasamentul Country Airplay. De-a lungul anului 2014, trupa a pornit în turneul Take Me Downtown Tour.
În mai 2014, „Bartender” a fost lansat ca primul single de pe cel de-al șaselea album de studio. „Bartender” a devenit al treilea lor hit numărul unu în topul Country Airplay și este certificat de platină. 747 a fost lansat pe 30 septembrie 2014. „Freestyle” și „Long Stretch of Love” sunt al doilea și, respectiv, al treilea single de pe 747.
În octombrie 2015, au apărut la emisiunea Good Morning America pentru a anunța că își vor lua o perioadă de pauză după terminarea turneului lor Wheels Up Tour. Au continuat totuși să susțină spectacole împreună pe tot parcursul anului 2016.
În ianuarie 2017, au lansat „You Look Good”, single-ul principal de pe cel de-al șaptelea album de studio Heart Break. Albumul va fi lansat pe 9 iunie 2017, și îl vor susține în cadrul turneului You Look Good Tour.
În iunie 2020, trupa a anunțat că își schimbă numele în Lady A, având în vedere originile confederate ale numelui original, deoarece numele, „Antebellum” înseamnă înainte de un război.
.