Fotbal universitarEdit
Pees și-a început cariera de antrenor universitar în 1979 la Universitatea din Findlay ca coordonator defensiv și antrenor secundar, după șase ani ca antrenor de liceu. În 1983, Pees s-a mutat la Universitatea Miami, unde a fost, de asemenea, coordonator defensiv și antrenor secundar al echipei. Între 1987 și 1989, Pees a fost antrenor secundar la Academia Navală a Statelor Unite. Pees a preluat apoi postul de coordonator defensiv, sub conducerea lui Nick Saban, la Universitatea din Toledo, post pe care l-a ocupat timp de patru sezoane la echipă. A petrecut sezonul 1994 sub conducerea antrenorului principal Lou Holtz ca antrenor secundar la Universitatea Notre Dame. Din 1995 până în 1997, Pees a lucrat ca coordonator defensiv și antrenor al fundașilor interiori din nou sub comanda lui Saban la Michigan State University. În 1998, a obținut primul său post de antrenor principal la Kent State University. Pees a părăsit programul după sezonul 2003, cu un record de șase ani de 17-51.
NFLEdit
New England PatriotsEdit
Înainte de sezonul 2004 al NFL, Pees a părăsit Kent State pentru Patriots, petrecând doi ani ca antrenor al fundașilor de la Patriots sub conducerea antrenorului principal Bill Belichick, un alt asociat al lui Saban. Pees a antrenat alături de tatăl lui Bill, Steve Belichick, la Navy la sfârșitul anilor 1980. După sezonul 2005, Pees a fost promovat la funcția de coordonator defensiv, înlocuindu-l pe Eric Mangini, care a devenit antrenor principal la New York Jets. În condițiile în care contractul său urma să expire după sezonul 2009, Pees a ales să nu se întoarcă la Patriots la 14 ianuarie 2010.
Baltimore RavensEdit
La 26 ianuarie 2010, Pees a fost angajat ca antrenor al fundașilor la Baltimore Ravens. La 27 ianuarie 2012, Pees a fost promovat la funcția de coordonator defensiv de către antrenorul principal John Harbaugh. Pees a făcut parte din staff-ul de antrenori care a câștigat Super Bowl XLVII. Pees și-a anunțat retragerea la 1 ianuarie 2018.
Tennessee TitansEdit
La 29 ianuarie 2018, Pees a fost angajat în funcția de coordonator defensiv la Tennessee Titans sub conducerea antrenorului Mike Vrabel. La 20 ianuarie 2020, Pees și-a anunțat retragerea din fotbal pentru a doua oară.
Atlanta FalconsEdit
La 21 ianuarie 2021, Pees a fost angajat de Atlanta Falcons ca coordonator defensiv sub conducerea antrenorului principal Arthur Smith.
.