Perioada lombardă
Până în 1477 Bramante a părăsit Urbino din motive necunoscute și s-a stabilit în provincia Lombardia din nordul Italiei. A lucrat la fresce pentru fațada Palazzo del Podestà (modificat ulterior) din Bergamo, care prezintă figuri clasice de filosofi într-un cadru arhitectural complex. Vasari (deși slab informat cu privire la această perioadă) spune că Bramante, după ce a lucrat în diferite orașe la „lucruri fără costuri mari și de mică valoare”, a mers la Milano „pentru a vedea catedrala”. Atelierul catedralei, în care lucrau pe rând meșteri italieni, germani și francezi, a constituit un centru important pentru schimbul de cunoștințe, metode de planificare și tehnici. În plus, Milano era o metropolă mare și bogată, capitala unui stat condus de Ludovic Sforza, numit Il Moro, iar arhitectura renascentistă era o marfă care trebuia importată. Astfel, orașul reprezenta o oportunitate pentru un arhitect tânăr și actual ca Bramante.
Prima lucrare de arhitectură care poate fi atribuită cu siguranță lui Bramante este un desen: o imprimare realizată în 1481 de un gravor milanez, Bernardo Prevedari, după un desen al lui Bramante reprezentând un templu în ruine cu figuri umane. Cam în aceeași perioadă, Bramante lucra la biserica Santa Maria presso San Satiro, prima structură care îi este atribuită cu siguranță. Alături de o anumită aderență la gustul local, această biserică prezintă urme ale influenței lui Alberti, Mantegna, Brunelleschi și a școlii din Urbino. Această ultimă influență este evidentă în special în corul său, care a fost pictat în perspectivă pentru a da iluzia unui spațiu mult mai mare. Probabil din aceeași perioadă (c. 1480-85) este decorarea de către Bramante a unei încăperi din Casa Panigarola din Milano (fragmente la Brera, Milano), care constă în decoruri arhitecturale și figuri de oameni de arme redate cu ajutorul perspectivei iluzioniste. Experimente similare, probabil tot în aceiași ani, par să fi fost efectuate de Bramante pe fațadele unor clădiri, cum ar fi Casa Fontana, numită mai târziu Silvestri, din Milano.
În 1488, Bramante, împreună cu o serie de alți arhitecți, a fost rugat de cardinalul Ascanio Sforza, fratele lui Ludovico Sforza și episcop de Pavia, să elaboreze un nou plan pentru catedrala din Pavia. Bramante a mers de mai multe ori în acel oraș în această perioadă, și probabil că sub conducerea sa au fost executate cripta și partea inferioară a clădirii.
Bramante pare să fi avut relații apropiate cu Leonardo da Vinci. În 1482 Leonardo vizitase Milano de la Florența, iar în 1490 atât Bramante cât și Leonardo erau ocupați cu problemele stilistice și structurale ale tiburio, sau turnul de trecere, al catedralei din Milano. Între 1487 și 1490 pot fi documentate o serie de schimburi reciproce. Singura dovadă scrisă a ideilor lui Bramante în materie de arhitectură datează din această perioadă (1490) și constă într-un raport privind problema tiburio. Bramante a examinat diferite soluții (printre care una proprie, un plan pătrat), demonstrând o concepție despre arhitectură remarcabil de asemănătoare cu cea a lui Alberti.
Bramante se bucura de acum înainte de favoarea atât a lui Ludovic și Ascanio Sforza, cât și a curtenilor influenți. Cu toate acestea, salariul său modest și neregularitatea plăților nu-i permiteau să trăiască luxos. A intrat în contact nu numai cu artiști, ci și cu umaniști și poeți de la curtea Sforza, iar el însuși a scris versuri. La fel ca Leonardo, a fost implicat în punerea în scenă a unor spectacole la curtea Sforza, cum ar fi unul cu ocazia unui botez în 1492.
Arhitectura i-a dominat din ce în ce mai mult interesele, dar nu a renunțat la pictură. Cu toate acestea, dintre numeroasele lucrări care i-au fost atribuite de diverși scriitori din secolul al XVI-lea, niciuna nu pare să se fi păstrat. Singurul tablou de șevalet existent care i-a fost atribuit vreodată este Hristos la Coloana din Abația din Chiaravalle (c. 1490). O frescă într-un cadru arhitectural complex (c. 1490-92) din Castello Sforzesco din Milano este probabil a sa, cu colaborarea elevului său Il Bramantino.
Începând cu anul 1492, Bramante a fost însărcinat de Ludovico și Ascanio Sforza cu reconstrucția canonicului (rectoratului) Sant’Ambrogio din Milano. Lucrările au fost întrerupte de căderea lui Ludovico și, deși au fost reluate în secolul al XVI-lea, a fost executată doar o parte a clădirii. Deși responsabilitatea lui Bramante nu poate fi dovedită, ideea noii tribune (cor) pentru Santa Maria delle Grazie i-a aparținut probabil; destinată să fie mausoleul funerar al soților Sforza, tribuna făcea parte dintr-un proiect general de reconstrucție, început în 1492, pentru întreaga biserică. Este posibil ca Bramante să fi planificat, de asemenea, decorarea pictată a interiorului, dar execuția și clarificarea detaliilor, în special la exterior, au fost probabil realizate de maeștrii lombarzi.
Activitățile lui Bramante în anii 1490, înainte de a părăsi definitiv Milano pentru Roma, sunt documentate sporadic. S-a presupus că în vara anului 1492 se afla la Florența, studiind opera lui Brunelleschi, având în vedere caracterul emfatic brânelleschian al canonicului Sant’Ambrogio. În 1493 a întocmit un raport despre anumite fortificații de la granița elvețiană pentru Ludovico.
Ultimii săi ani în Lombardia au fost marcați de activitatea neliniștită care a caracterizat restul carierei sale. El a fost probabil responsabil pentru proiectele pieței din Vigevano (realizată între 1492 și 1494, parțial transformată la sfârșitul secolului al XVII-lea), pentru decorația arhitecturală pictată de pe fațadele cu arcade care îi marcau limitele și pentru proiectele altor structuri din complexul Vigevano, precum și pentru decorația pictată (care a dispărut) pentru interiorul castelului din același oraș. Pasajul său acoperit (ponticella) pentru Castello Sforzesco din Milano trebuie să fie, de asemenea, din această perioadă, iar fațada bisericii Santa Maria Nascente ad Abbiategrasso (lângă Milano) datează din 1497. Între 1497 și 1498, pe lângă o capelă (modificată mai târziu) a lui Sant’Ambrogio din Milano, a lucrat la Mănăstirea Cisterciană în curs de ridicare la Milano sub auspiciile lui Ascanio Sforza; ca și lucrările sale la canonica, a fost suspendată în 1499 și este neterminată.
Înzestrat cu un caracter extrem de receptiv, Bramante nu a fost deloc imun la influența altor artiști activi în Milano. De asemenea, a fost influențat și de studiul monumentelor lombarde datând din perioada antică târzie și carolingiană, a căror memorie avea să-i fie de folos la Roma. În schimb, prezența lui Bramante (împreună cu cea a lui Leonardo) la Milano a avut o importanță fundamentală pentru evoluțiile artistice ulterioare din acest oraș.
.