O reflecție asupra numelui orașului, ținutul rural din Countryside și din jurul acestuia a fost inițial locuit de indienii americani nativi Potawatamie și, mai târziu, de pionierii americani timpurii la începutul secolului al XIX-lea. Primul colonist Joseph Vial și familia sa au fost printre primii oameni care s-au stabilit în zona Countryside în 1833. Zona a rămas o mare întindere de terenuri agricole rurale până la Marele incendiu din Chicago din 1871, când focul a trimis mii de locuitori ai orașului în ceea ce este acum regiunea West Suburban Chicago. Cu terenuri care se vindeau cu doar 2 dolari pe acru, zone precum Countryside ofereau un răgaz față de aglomerația și industria din Chicago. Printre primele familii care s-au stabilit în zonă se numără Conrads, Craigmills, Henrys, Murphys, Polks și Winslows.
În ciuda așezării acestor primii locuitori din Countryside, zona a rămas în mare parte o comunitate agricolă liniștită până în perioada de după cel de-al Doilea Război Mondial, când zone suburbane precum Countryside au început să cunoască o creștere explozivă. Countryside și mulți dintre vecinii săi din suburbiile vestice au susținut un boom imobiliar similar, pe măsură ce locuitorii orașului au început să construiască case noi în zonă. De data aceasta, acești noi pionieri nu au venit în căutarea unor terenuri agricole, ci mai degrabă a unor locuințe la prețuri accesibile și a unor locuri sigure în care să-și crească și să-și educe copiii. Prima subdiviziune rezidențială din zonă a fost LaGrange Terrace, construită în 1947; aceasta a fost urmată ulterior de subdiviziunile Don L. Dise și Edgewood Park în anii 1950. Countryside și-a început transformarea într-o comunitate de dormitor pentru muncitorii care făceau naveta în Chicago.
În urma unor solicitări din partea comunităților încorporate din jur, orașul Countryside a fost încorporat oficial în 1960. Cu o populație de aproximativ 2.000 de locuitori în 1960, orașul și-a triplat de atunci aproape populația inițială, în principal prin anexarea zonelor rezidențiale din jur. Printre primele ordine de zi pentru noul oraș s-au numărat construcția de străzi și construirea unui sistem de apă, ambele fiind dezvoltate în anii 1960. Construcția autostrăzii Stevenson Expressway la mijlocul anilor 1960, combinată cu LaGrange Rd. foarte circulată, a creat, de asemenea, o mare creștere a comerțului cu amănuntul și a industriei în Countryside și în jurul acestuia până în anii 1980, inclusiv construcția clădirii emblematice Countryside Plaza de 548.000 de metri pătrați.
.