Durata mandatului: 1654-1672
Ca și predecesorul său, Charles Chauncy (1592-1672) a avut probleme pentru convingerile sale religioase. Cu toate acestea, problemele lui Chauncy au precedat sosirea sa în Lumea Nouă și, de fapt, au contribuit probabil la decizia sa de a emigra în 1638. Înclinat să se ciondănească pe chestiuni mărunte, Chauncy a executat chiar și o scurtă pedeapsă cu închisoarea impusă din cauza „conștiinței sale delicate în materie de ceremonii”. (Samuel Eliot Morison)
În ciuda unor astfel de episoade de nonconformism, președintele Chauncy a continuat pe calea trasată de Henry Dunster. Perspectiva lui Chauncy a îmbrățișat atât ortodoxia religioasă, cât și curiozitatea științifică. Pe de o parte, el a cerut ca studenții să adere la un program riguros de devoțiuni religioase. (După cum observă Morison, „este o presupunere sigură că nicio generație de studenți de la Harvard nu a ascultat atâtea predici ca elevii președintelui Chauncy”). Pe de altă parte, a sprijinit perspectiva astronomică modernă a lui Galileo, iar Colegiul a primit primul său telescop cu puțin timp înainte de a muri în funcție. Mulți îl consideră pe Chauncy drept cel mai mare savant din New England din vremea sa și poate cel mai erudit dintre toți președinții Harvard din epoca colonială. Araba a fost doar una dintre cele câteva limbi străine pe care le avea la îndemână.
În timpul anilor Chauncy, prima presă universitară americană a înflorit în Yard, producând materiale atât în limba engleză, cât și în limbile indigene. (Nu toate aceste activități și-au găsit favoarea dincolo de râu, în Boston: în 1662, ca răspuns la volumele nespecificate ale tipografiei de la Harvard, Curtea Mare și Generală a adoptat prima lege a Coloniei Golfului privind cenzura cărților). Poate cea mai notabilă publicație a fost Biblia indiană de 1.200 de pagini (1663), tradusă în algonquiană de John Eliot. Biblia indiană – prima Biblie tipărită în America de Nord – a rămas în uz timp de aproape două secole. Această perioadă a adus, de asemenea, primul absolvent amerindian de la Harvard: Caleb Cheeshahteaumauk, promoția 1665.
O frustrare nesfârșită a fost salariul anual al lui Chauncy de 100 de lire sterline, mare parte din el plătit în bunuri. Acesta era mai mult decât salariul lui Dunster (în medie 55 de lire sterline pe an), dar abia dacă era suficient pentru soția lui Chauncy, opt copii (cei șase fii ai lui Chauncy au absolvit Harvard: doi în 1651, unul în 1657 și trei în 1661) și trei servitori. În ciuda diferitelor apeluri la legislativul colonial din Boston, Chauncy nu a reușit niciodată să obțină o mărire de salariu.
Chauncy a murit în funcție la 29 februarie 1672 (= 19 februarie 1671, în calendarul iulian folosit atunci de coloniștii englezi).
.