Când era încă tânăr, Read era deja un luptător de stradă desăvârșit și liderul bandei Surrey Road, o bandă de stradă dură cu o reputație notorie pentru violență. Și-a început cariera infracțională jefuind traficanți de droguri, cu sediul în saloane de masaj din zona Prahran. Ulterior, a trecut la răpirea și torturarea membrilor lumii interlope, folosind adesea o lampă de sudură sau o mașină de tăiat șuruburi pentru a îndepărta degetele de la picioare ale victimelor sale, ca stimulent pentru ca acestea să producă suficienți bani pentru ca Read să le lase în viață.
Read a petrecut doar 13 luni în afara închisorii între 20 și 38 de ani, fiind condamnat pentru infracțiuni precum jaf armat, infracțiuni cu arme de foc, agresiune, incendiere, uzurparea identității unui ofițer de poliție și răpire. În timp ce se afla în divizia H a închisorii Pentridge, la sfârșitul anilor 1970, Read a lansat un război în închisoare. Banda sa, supranumită „The Overcoat Gang” (Banda paltonului) deoarece purta haine lungi pe tot parcursul anului pentru a-și ascunde armele, a fost implicată în câteva sute de acte de violență împotriva unei bande adverse mai mari în această perioadă. În această perioadă, Read l-a pus pe un coleg deținut să-și taie ambele urechi pentru a putea părăsi temporar divizia H. În biografia sa, Read a susținut că acest lucru a fost pentru a evita o ambuscadă din partea altor deținuți, fiind transferat în aripa de sănătate mintală. Lucrările sale ulterioare afirmă că a făcut acest lucru pentru a „câștiga un pariu”. Porecla „Chopper” i-a fost dată cu mult înainte de acest lucru, de la un personaj de desene animate din copilărie.
Read a fost înjunghiat de membrii propriei sale bande într-un atac pe furiș, atunci când aceștia au considerat că planul său de a schilodi toți ceilalți deținuți din întreaga divizie și de a câștiga războiul dintre bande dintr-o singură lovitură mergea prea departe. O altă teorie este că James „Jimmy” Loughnan, un prieten de lungă durată al lui Read, împreună cu Patrick „Blue” Barnes, au dorit să beneficieze de un contract pus pe capul lui Read de către Sindicatul Pictorilor și Dockerilor. Read a pierdut câțiva metri de intestin în urma atacului. La momentul respectiv, Read ispășea o pedeapsă de 161⁄2 ani după ce a atacat un judecător în încercarea de a obține eliberarea lui Loughnan din închisoare. Loughnan a murit mai târziu în incendiul Jika Jika de la Pentridge în 1987.
În serialul TV Tough Nuts, Read a vorbit și despre rivalitatea sa de la mijlocul anilor 1980 până la începutul anilor 1990 cu Alphonse Gangitano. Read a explicat că a avut un dezacord cu Gangitano cu privire la un erou de cartier în vârstă pe care Gangitano îl admira. Read susține că Gangitano a spart ușa unei cabine de toaletă împreună cu mai mulți asociați și a început o agresiune serioasă asupra lui Read, care a reușit să scape, dar nu înainte de a-și unge cu fecale fața lui Gangitano.
În 1992, Read a fost condamnat pentru că l-a împușcat în piept pe Sidney Michael Edward Collins. Incidentul a avut loc în mașina lui Read, care se afla pe aleea de acces la reședința lui Collins din Evandale, Tasmania. Glonțul a fost recuperat de pe bancheta din spate a vehiculului, iar Collins l-a numit pe Read ca fiind cel care a tras. Pledând nevinovat, Read a fost găsit vinovat de comiterea unui act ilegal cu intenția de a provoca vătămări corporale, o acuzație retrogradată de la tentativă de omor, și a fost condamnat ca „infractor periculos” la detenție pe termen nelimitat.
Un apel împotriva condamnării a fost respins de Curtea de Apel Penal la 24 august 1993. Un al doilea recurs împotriva sentinței a fost susținut la 28 februarie 1994, Michael Hodgman, QC, și Anita Betts apărând pentru Read, iar Directorul Procuraturii Publice din Tasmania, Damian Bugg, QC, și Catherine Geason apărând pentru Coroană, pe motiv că aceasta a fost în mod vădit excesivă și, de asemenea, în special în ceea ce privește declarația de „criminal periculos”. Cel de-al doilea recurs a fost respins la 10 martie 1994. Într-o revizuire ulterioară a declarației de „criminal periculos”, la 18 iulie 1997, Hodgman a reușit să anuleze declarația.
Read a fost eliberat condiționat la începutul anului 1998 și și-a recăpătat libertatea. În 2002, Read a fost din nou interogat în legătură cu dispariția lui Sidney Collins, care se află încă pe lista persoanelor dispărute din Australia după ce a dispărut în circumstanțe suspecte. Read a recunoscut că l-a ucis pe Collins în ultimul său interviu difuzat înainte de moarte în cadrul emisiunii 60 Minutes, difuzată la 20 octombrie 2013. Read nu și-a exprimat nicio remușcare pentru uciderea lui Collins, susținând că a fost „prost” pentru că i-a permis lui Read să tragă în două ocazii diferite cu propria armă.
În interviul din emisiunea 60 Minutes, el a discutat, de asemenea, despre împușcarea în 1971 a șefului de sindicat Desmond Costello, despre „sinuciderea” în 1974 a pedofilului Reginald Isaacs și despre împușcarea în 1987 a lui Siam Ozerkam (Sammy the Turk). În total, Read a afirmat în diverse moduri că a fost implicat în uciderea a 19 persoane și în tentativa de omor a altor 11. În 1998, a apărut beat la o emisiune de televiziune în direct prezentată de Elle McFeast și, spre indignarea multor telespectatori, „a făcut o relatare plină de culoare despre cum a hrănit un om într-o betonieră”. Într-un interviu acordat în aprilie 2013 ziarului New York Times, Read a declarat: „Uite, sincer, nu am ucis atât de mulți oameni, probabil vreo patru sau șapte, în funcție de cum privești lucrurile”
.