Într-o epocă în care americanii de culoare liberi erau bântuiți de Legea sclavilor fugari, nu aveau voie să meargă la școală și erau limitați la cele mai umile locuri de muncă, viața în Canada oferea promisiunea libertății și a oportunităților. În cele din urmă, o mare parte din familia apropiată a lui Mary Shadd i s-a alăturat în Canada. Tatăl ei a fost o figură cheie în cadrul Căii Ferate Subterane și un agent de subscripție pentru Liberatorul lui William Lloyd Garrison. Abraham Shadd s-a mutat și el în Canada și, ulterior, a devenit unul dintre primii aleși de culoare din Canada. În 1855, sora lui Mary, Emaline Shadd, a primit cele mai mari onoruri și premiul întâi în valoare de cinci lire sterline și zece șilingi, împreună cu certificatul primei clase la Școala Normală din Toronto. În 1856, Mary Shadd s-a căsătorit cu un frizer din Toronto, Thomas F. Cary, care era implicat în ziar. La sfârșitul anului 1857, ea a încetat să mai publice ziarul. În 1858, John Brown a organizat o „convenție” secretă în casa fratelui lui Mary, Issac, o întâlnire care a sporit preocuparea lui Mary pentru cauza antisclavagism. În 1861, ea a publicat Voice from Harper’s Ferry, un omagiu adus raidului nereușit al lui Brown. După izbucnirea Războiului Civil, Mary Ann Shadd Cary a părăsit Canada și a fost numită ofițer de recrutare a negrilor pentru armata Uniunii
.