Categorii: Formarea legăturilor C-C > Compuși carbociclici > Cicloalcani
| Înrudite: |  |
 |
 |
Condiții adecvate permit reacția de cuplare Suzuki-Miyaura a ciclopropil- și ciclobutiltrifluoroboraților de potasiu în randament moderat până la excelent cu electroni bogați, sărace în electroni și cloruri de aril împiedicate pentru a obține diverse ciclopropanuri și ciclobutani aril substituiți.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008, 73, 7481-7485.
O hidroalchilare intramoleculară, enantioselectivă, catalizată de o hidrură de cupru, a stirenelor cu halogenuri, permite sinteza de ciclobutani, ciclopentanuri, indani și heterocicluri cu șase membri N- și O- și O-heterocicluri enantioenrique.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- și (Z)-sililici și aril-substituiți homoalilici metansulfonați au fost transformați în cis- și trans-1-sililil-2-borilciclobutani corespunzători, precum și în 1-fenil-2-borilciclobutani în prezența unui catalizator CuCl/dppp, bis(pinacolato)diboron și K(O-t-Bu)în THF. S-au efectuat derivatizări stereospecifice ale cis- și trans-borilciclobutanilor pentru a demonstra utilitatea borylciclobutanilor.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
O cicloadiție a alchenei terminale cu alenoate permite o sinteză rapidă a ciclobutanilor 1,3-substituiți cu randament ridicat în condiții de reacție simple și robuste.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
O gamă diversă de structuri de ciclobutani nesimetrici tri- și tetrasubstituiți pot fi produse în randamente bune și cu o diastereoselectivitate excelentă folosind o heterodimerizare eficientă a enonelor aciclice disimilare la iradierea cu lumină vizibilă în prezența unui fotocatalizator de ruteniu (II). Reacția este promovată de orice sursă de lumină vizibilă.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Propelanii au un potențial extraordinar de a fi exploatați în chimia organică sintetică. O procedură simplă din punct de vedere experimental oferă alene și alchine care conțin ciclobutani prin deschiderea inelară a propelanului catalizată cu cupru și reacția ulterioară cu alchine.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
Cataliza cu nichel(0) permite utilizarea propanului ca precursor de carbene în ciclopropanări ale unei game de alchene funcționalizate pentru a obține produse de metilenepirohexan. Studiile computaționale oferă sprijin pentru formarea inițială a unui complex Ni(0)-propelan, urmată de activarea concertată a dublei legături C-C pentru a da intermediarul cheie 3-metileneciclobutiliden-nichel.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 este un fotocatalizator de lumină vizibilă pentru cicloadiții de enone. Diferite enone arilice participă cu ușurință la formarea produșilor ciclobutanici, iar diastereoselectivitatea este excelentă. Se propune un mecanism în care un complex Ru(bipy)3+ fotogenerat promovează reducerea cu un singur electron a substratului enonă, care suferă ulterior o cicloadiție anionică radicalară.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Curgerea unghiulară în metilenciclobutan conduce o metateză încrucișată de enină cu 1-alchine, dând 1,1,3-trisubstituite 1,3-diene în randamente izolate bune. Un studiu extins al catalizatorilor Grubbs din a doua generație a condus la optimizarea condițiilor de reacție.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.
.