Vindu și-a făcut debutul actoricesc în filmul hindi Karan din 1994. Apoi a jucat în filmul Punjabi din 1996, Rab Dian Rakhan, care a fost regizat de tatăl său. De atunci, a jucat în multe filme, mai ales în roluri secundare.
A jucat, de asemenea, în seriale TV, inclusiv în rolul lui Hanuman în serialul TV Jai Veer Hanuman, la fel ca tatăl său în Ramayan. De asemenea, a jucat rolul unui super-răufăcător în seriale TV de pe Star Plus, inclusiv Zaal în Ssshhhh…Koi Hai (2003) și Char Sau Chalis în Karma (2004). Vindu a jucat, de asemenea, un rol important în serialul „Black” de pe 9X, unde a interpretat personajul lui Rajiv, un medium care poate stabili legături cu spiritele. Vindu Dara Singh și-a făcut apariția în emisiuni de televiziune precum Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. De asemenea, Singh a făcut pereche într-o reclamă Pepsi cu Ranbir Kapoor.
A fost câștigătorul celui de-al treilea sezon al reality show-ului Bigg Boss în 2009 și a fost anunțat, de asemenea, cel mai elegant și îndrăzneț concurent care a câștigat Chevrolet Cruze, o performanță care nu s-a mai întâmplat niciodată, câștigând atât premiul în bani, cât și mașina, învingându-i pe Pravesh Rana și Poonam Dhillon. El a primit titlul „Bade dil wala” (omul cu o inimă de aur) din partea colegilor săi de casă.
Vindu Dara Singh a lucrat, de asemenea, în multe filme de succes precum Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.
.