Categorie: Formazione del legame C-C > Composti carbociclici > Cicloalcani
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Condizioni adatte permettono la reazione di accoppiamento Suzuki-Miyaura di ciclopropil- e ciclobutiltrifluoroborati di potassio in resa da moderata a eccellente con ricchi di elettroni, ricchi di elettroni, poveri di elettroni e cloruri arilici ostacolati per dare vari ciclopropani e ciclobutani arilici sostituiti.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
Un idruro di rame catalizzato, enantioselettivo, l’alchilazione intramolecolare di stireni alogenati permette la sintesi di ciclobutani, ciclopentani, indani, ed eterocicli N- e O- a sei membri.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- e (Z)-silico e aril-sostituito metansolfonati omoallilici sono stati convertiti ai corrispondenti cis- e trans-1-silil-2-borylcyclobutanes così come 1-phenyl-2-borylcyclobutanes in presenza di un catalizzatore CuCl/dppp, bis(pinacolato)diboron, e K(O-t-Bu)in THF. Derivatizzazioni stereospecifiche del cis- e trans-borylcyclobutanes sono stati effettuati per dimostrare l’utilità del borylcyclobutanes.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
Una cicloaddizione di alcheni terminali con allenoati permette una rapida sintesi di ciclobutani 1,3-sostituiti in alta resa in condizioni di reazione semplici e robuste.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
Una gamma diversificata di strutture ciclobutane asimmetriche tri- e tetrasostituite può essere prodotta in buone rese ed eccellenti diastereoselettività utilizzando un’efficiente eterodimerizzazione di enoni aciclici dissimili su irradiazione di luce visibile in presenza di un rutenio (II) fotocatalizzatore. La reazione è promossa da qualsiasi fonte di luce visibile.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
I propellani hanno un enorme potenziale da sfruttare nella chimica organica sintetica. Una procedura sperimentalmente semplice fornisce alleni e alchini contenenti ciclobutani attraverso un’apertura ad anello catalizzata dal rame del propellano e la successiva reazione con alchini.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
La catalisi del nichel(0) consente di utilizzare il propellano come precursore del carbene nelle ciclopropanazioni di una serie di alcheni funzionalizzati per dare prodotti metilenespiroesani. Studi computazionali forniscono il supporto per la formazione iniziale di un complesso Ni(0)-propellano seguito da un’attivazione concertata del doppio legame C-C per dare l’intermedio chiave 3-methylenecyclobutylidene-nickel.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 è un fotocatalizzatore a luce visibile per le cicliedizioni di enoni. Vari enoni arilici partecipano prontamente alla formazione dei prodotti ciclobutanici, e la diastereoselettività è eccellente. Viene proposto un meccanismo in cui un complesso Ru(bipy)3+ fotogenerato promuove la riduzione a un elettrone del substrato enonico, che subisce la successiva radicale anione di cicloaddizione.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
La deformazione angolare nel metilene ciclobutano guida una metatesi cross-enyne con 1-alchini, dando 1,1,3-trisostituiti 1,3-dieni in buone rese isolate. Un’ampia indagine sui catalizzatori di seconda generazione di Grubbs ha portato a condizioni di reazione ottimizzate.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.
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