Diligence i viktrummet hjälpte Wilkins att ha en stor sommarliga och glänsa under försäsongen för Sonics, vilket gjorde att han kom med i laget. Efter att ha arbetat efter träning fick Wilkins sin chans mot slutet av sin rookiesäsong och gjorde 21 poäng i Portland den 24 mars 2005. Wilkins skulle starta sju matcher resten av säsongen när Sonics kämpade med skador. Han visade sig i 2005 års slutspel när skadorna slog till igen och avslutade med 15 poäng, sex rebounds och fem steals i Sonics fjärde match mot San Antonio. Som restricted free agent sommaren 2005 fick Wilkins ett erbjudande från Minnesota Timberwolves i augusti 2005, vilket Sonics matchade inom 7 dagar.
Under säsongen 2007, när Rashard Lewis och Ray Allen lämnade klubben, blev Wilkins en startspelare. Den 16 november 2007 gjorde han karriärens högsta poäng på 41 poäng och tog 9 rebounds i en match mot Atlanta Hawks.
Den 27 juli 2009 byttes Wilkins till Minnesota Timberwolves tillsammans med Chucky Atkins för center Etan Thomas och två framtida draftval i andra rundan.
Den 28 september 2010 skrev han på ett kontrakt med Memphis Grizzlies, men han blev avskedad i slutet av träningslägret den 21 oktober.
Den 3 december 2010 skrev han på ett kontrakt med Atlanta Hawks efter Joe Johnsons skada. Hawks släppte honom efter en månad.
Den 8 januari 2011 skrev Atlanta Hawks ett 10-dagarskontrakt med Wilkins. Den 28 januari 2011 skrev Hawks kontrakt med honom för resten av säsongen.
Under säsongen 2011-12 spelade Wilkins för Detroit Pistons. I september 2012 skrev han kontrakt med Philadelphia 76ers.
Den 30 september 2013 återvände han till Atlanta Hawks. Den 14 oktober 2013 blev han waived av Hawks.
I december 2013 skrev han på för Beijing Ducks i Kina. I sin första match för Ducks noterade han 10 poäng, 2 returer och 1 assist i en 106-99 seger över Liaoning.
Den 1 maj 2014 skrev han på för Indios de Mayagüez för resten av BSN-säsongen 2014.
Den 1 november 2014 valdes han av Iowa Energy med det 16:e totala valet i 2014 års NBA Development League-draft. Den 4 februari 2015 utsågs han till Futures All-Star teamet för 2015 NBA D-League All-Star Game. Den 20 april återvände han till Indios de Mayagüez.
Efter att först ha skrivit på med ett venezuelanskt lag inför säsongen 2015-16 blev Wilkins övertalad att återvända till NBA efter skadan på Michael Kidd-Gilchrist i Charlotte Hornets. Han och hans agent kontaktade Hornets och de två parterna kom överens om ett icke-garanterat träningslägerkontrakt den 5 oktober 2015. Den 16 oktober skrev han officiellt på med Hornets. Han blev dock avskedad av Hornets en vecka senare efter att ha deltagit i tre försäsongsmatcher. Två dagar senare skrev han på för Guaros de Lara i den venezuelanska ligan.
Den 31 oktober 2016 förvärvades Wilkins av Greensboro Swarm i NBA Development League.
I april 2017 anslöt Wilkins till Brujos de Guayama i Baloncesto Superior Nacional.
Den 15 augusti 2017 skrev Wilkins på för Indiana Pacers och återvände därmed till NBA för första gången sedan 2013. Den 7 januari 2018 blev Wilkins avskedad av Pacers. Den 1 februari 2018 återvände Wilkins till Greensboro Swarm.