Vindu ha debuttato come attore nel film hindi del 1994 Karan. Poi ha recitato nel film Punjabi del 1996, Rab Dian Rakhan, diretto da suo padre. Da allora, ha recitato in molti film, soprattutto in ruoli di supporto.
Ha anche recitato in serial televisivi, compreso il ruolo di Hanuman nel serial televisivo Jai Veer Hanuman, proprio come suo padre in Ramayan. Ha anche recitato come supercattivo in serial televisivi su Star Plus, tra cui Zaal in Ssshhhh…Koi Hai (2003) e Char Sau Chalis in Karma (2004). Vindu ha anche avuto un ruolo importante nel serial “Black” su 9X dove ha interpretato il personaggio di Rajiv, un medium che può stabilire connessioni con gli spiriti. Vindu Dara Singh ha fatto la sua comparsa in spettacoli televisivi come Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh ha anche fatto coppia in uno spot della Pepsi con Ranbir Kapoor.
È stato il vincitore della terza stagione del reality show televisivo Bigg Boss nel 2009 ed è stato anche annunciato il concorrente più elegante e audace per vincere la Chevrolet Cruze un’impresa che non si è mai verificata vincendo sia il premio in denaro che l’auto, sconfiggendo Pravesh Rana e Poonam Dhillon. Gli è stato dato il titolo di ‘Bade dil wala’ (uomo dal cuore d’oro) dai suoi coinquilini.
Vindu Dara Singh ha anche lavorato in molti film di successo come Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.