Cloruro di ossalile

Ossidazione di alcoliEdit

La soluzione composta da DMSO e cloruro di ossalile, seguita da un raffreddamento con trietilammina converte gli alcoli nelle aldeidi e chetoni corrispondenti attraverso il processo noto come ossidazione di Swern.

Sintesi dei cloruri aciliciModifica

Il cloruro di ossalile è usato principalmente insieme ad un catalizzatore N,N-dimetilformammide nella sintesi organica per la preparazione di cloruri acilici dai corrispondenti acidi carbossilici. Come il cloruro di tionile, il reagente si degrada in prodotti collaterali volatili in questa applicazione, il che semplifica la lavorazione. Uno dei sottoprodotti minori della reazione catalizzata dalla N,N-dimetilformammide è un potente cancerogeno, derivante dalla decomposizione della N,N-dimetilformammide. Rispetto al cloruro di tionile, il cloruro di ossalile tende ad essere un reagente più mite e selettivo. È anche più costoso del cloruro di tionile, quindi tende ad essere usato su scala minore.

Questa reazione comporta la conversione del DMF al derivato cloruro di imidoile (Me2N=CHCl+), simile al primo stadio della reazione di Vilsmeier-Haack. Il cloruro di imidoile è l’agente clorinante attivo.

Formilazione di areneModifica

Il cloruro di ossalile reagisce con composti aromatici in presenza di cloruro di alluminio per dare il corrispondente cloruro di acile in un processo noto come acilazione di Friedel-Crafts. Il cloruro di acile risultante può essere idrolizzato per formare il corrispondente acido carbossilico.

Preparazione di diesteri di ossalatoModifica

Come altri cloruri di acile, il cloruro di ossalile reagisce con gli alcoli per dare esteri:

2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl

Tipicamente, tali reazioni sono condotte in presenza di una base come la piridina. Il diestere derivato dal fenolo, l’estere di ossalato di fenile, è il Cyalume, il principio attivo dei bastoncini luminosi.

AltroModifica

Cloruro di ossalile fu usato, secondo quanto riferito, nella prima sintesi del tetrachetone di diossano (C4O6), un ossido di carbonio.

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