Pracovitost v posilovně pomohla Wilkinsovi k velkému úspěchu v letní lize a k tomu, že zazářil v předsezónní přípravě týmu Sonics a dostal se do týmu. Po práci po tréninku dostal Wilkins ke konci své nováčkovské sezóny šanci a 24. března 2005 nastřílel v Portlandu 21 bodů. Ve zbytku sezony, kdy Sonics bojovali se zraněními, nastoupil Wilkins k sedmi zápasům. V play-off 2005, kdy opět zasáhla zranění, se osvědčil a při výhře Sonics ve čtvrtém utkání nad San Antoniem skončil s 15 body, šesti doskoky a pěti zisky. V létě 2005 byl Wilkins omezeným volným hráčem a v srpnu 2005 obdržel nabídku od Minnesoty Timberwolves, kterou Sonics do sedmi dnů dorovnali.
V sezóně 2007 se Wilkins po odchodu Rasharda Lewise a Raye Allena stal hráčem základní sestavy. Dne 16. listopadu 2007 zaznamenal v utkání proti Atlantě Hawks 41 bodů a 9 doskoků.
Dne 27. července 2009 byl Wilkins spolu s Chuckym Atkinsem vyměněn do Minnesoty Timberwolves za centra Etana Thomase a dva budoucí výběry ve druhém kole draftu.
Dne 28. září 2010 podepsal smlouvu s Memphisem Grizzlies, ale na konci tréninkového kempu 21. října byl vyřazen.
Dne 3. prosince 2010 podepsal po zranění Joea Johnsona smlouvu s Atlantou Hawks. Hawks ho po měsíci propustili.
8. ledna 2011 podepsala Atlanta Hawks s Wilkinsem desetidenní smlouvu. Dne 28. ledna 2011 s ním Hawks podepsali smlouvu do konce sezony.
V průběhu sezony 2011/12 hrál Wilkins za Detroit Pistons. V září 2012 podepsal smlouvu s Philadelphií 76ers.
30. září 2013 se opět připojil k Atlantě Hawks. Dne 14. října 2013 se ho Hawks zřekli.
V prosinci 2013 podepsal smlouvu s čínským klubem Beijing Ducks. Ve svém prvním zápase za Ducks zaznamenal 10 bodů, 2 doskoky a 1 asistenci při vítězství nad Liaoningem 106:99.
Dne 1. května 2014 podepsal smlouvu s Indios de Mayagüez do konce sezony 2014 BSN.
Dne 1. listopadu 2014 si ho v draftu 2014 NBA Development League vybrali Iowa Energy z celkového 16. místa. Dne 4. února 2015 byl jmenován do týmu Futures All-Star pro Utkání hvězd NBA D-League 2015. Dne 20. dubna se vrátil do týmu Indios de Mayagüez.
Původně podepsal s venezuelským týmem smlouvu na sezonu 2015-16, ale po zranění Michaela Kidda-Gilchrista z Charlotte Hornets se Wilkins nechal přemluvit k návratu do NBA. Se svým agentem kontaktoval Hornets a obě strany se 5. října 2015 dohodly na negarantované smlouvě pro tréninkový kemp. Dne 16. října oficiálně podepsal smlouvu s Hornets. O týden později se ho však Hornets zřekli poté, co nastoupil ve třech přípravných zápasech. O dva dny později podepsal smlouvu s týmem Guaros de Lara z venezuelské ligy.
31. října 2016 získal Wilkinse tým Greensboro Swarm z NBA Development League.
V dubnu 2017 se Wilkins připojil k týmu Brujos de Guayama z Baloncesto Superior Nacional.
15. srpna 2017 podepsal Wilkins smlouvu s týmem Indiana Pacers a poprvé od roku 2013 se vrátil do NBA. Dne 7. ledna 2018 se Pacers Wilkinse zřekli. Dne 1. února 2018 se Wilkins vrátil do týmu Greensboro Swarm.
.