La diligenza nella sala pesi ha aiutato Wilkins ad avere un grande campionato estivo e a brillare nella preseason per i Sonics, permettendogli di entrare in squadra. Dopo aver lavorato dopo l’allenamento, Wilkins ha avuto il suo colpo verso la fine della sua stagione da rookie e ha segnato 21 punti a Portland il 24 marzo 2005. Wilkins avrebbe iniziato sette partite per il resto della stagione mentre i Sonics combattevano contro gli infortuni. Ha dimostrato se stesso nei playoff del 2005 quando gli infortuni hanno colpito ancora, finendo con 15 punti, sei rimbalzi e cinque rubate nella vittoria di gara 4 dei Sonics su San Antonio. Un restricted free agent nell’estate del 2005, Wilkins ricevette un’offerta dai Minnesota Timberwolves nell’agosto 2005, che i Sonics abbinarono entro 7 giorni.
Nella stagione 2007, la partenza di Rashard Lewis e Ray Allen rese Wilkins un titolare. Il 16 novembre 2007 segnò un career-high di 41 punti e prese 9 rimbalzi in una partita contro gli Atlanta Hawks.
Il 27 luglio 2009, Wilkins fu ceduto ai Minnesota Timberwolves insieme a Chucky Atkins per il centro Etan Thomas e due future scelte del secondo giro del draft.
Il 28 settembre 2010, è stato firmato dai Memphis Grizzlies, ma è stato rinunciato alla fine del training camp il 21 ottobre.
Il 3 dicembre 2010, ha firmato un contratto con gli Atlanta Hawks dopo l’infortunio di Joe Johnson. Gli Hawks lo rilasciarono dopo un mese.
L’8 gennaio 2011, gli Atlanta Hawks firmarono Wilkins con un contratto di 10 giorni. Il 28 gennaio 2011, gli Hawks lo firmarono per il resto della stagione.
Durante la stagione 2011-12, Wilkins giocò per i Detroit Pistons. Nel settembre 2012, firmò con i Philadelphia 76ers.
Il 30 settembre 2013, si riunì agli Atlanta Hawks. Il 14 ottobre 2013, è stato rinunciato dagli Hawks.
Nel dicembre 2013, ha firmato con i Beijing Ducks della Cina. Nella sua prima partita per i Ducks, registrò 10 punti, 2 rimbalzi e 1 assist in una vittoria 106-99 sul Liaoning.
Il 1º maggio 2014, firmò con gli Indios de Mayagüez per il resto della stagione 2014 della BSN.
Il 1º novembre 2014, fu selezionato dagli Iowa Energy con la 16ª scelta assoluta al draft della NBA Development League 2014. Il 4 febbraio 2015 è stato nominato nel Futures All-Star team per l’NBA D-League All-Star Game 2015. Il 20 aprile tornò agli Indios de Mayagüez.
Dopo aver inizialmente firmato con una squadra venezuelana per la stagione 2015-16, Wilkins fu influenzato a rientrare nella NBA in seguito all’infortunio di Michael Kidd-Gilchrist degli Charlotte Hornets. Lui e il suo agente contattarono gli Hornets e le due parti giunsero a un accordo su un contratto non garantito per il training camp il 5 ottobre 2015. Il 16 ottobre firmò ufficialmente con gli Hornets. Tuttavia, fu rinunciato dagli Hornets una settimana dopo dopo essere apparso in tre partite di preseason. Due giorni dopo, firmò con i Guaros de Lara della lega venezuelana.
Il 31 ottobre 2016, Wilkins fu acquisito dai Greensboro Swarm della NBA Development League.
Nell’aprile 2017, Wilkins si unì ai Brujos de Guayama del Baloncesto Superior Nacional.
Il 15 agosto 2017, Wilkins firmò con gli Indiana Pacers, tornando nella NBA per la prima volta dal 2013. Il 7 gennaio 2018, Wilkins è stato rinunciato dai Pacers. Il 1º febbraio 2018, Wilkins è tornato ai Greensboro Swarm.
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