Anthrachinon

Anthrachinon, auch 9,10-Anthrachinon genannt, ist das wichtigste Chinon-Derivat des Anthracens und die Grundsubstanz einer großen Klasse von Farbstoffen und Pigmenten. Es wird kommerziell durch Oxidation von Anthracen oder durch Kondensation von Benzol und Phthalsäureanhydrid und anschließende Dehydratisierung des Kondensationsprodukts hergestellt.

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Strukturformel.

Alizarin und viele andere pflanzliche Pigmente haben eine ähnliche chemische Struktur wie Anthrachinon. Anthrachinon kann in Alizarin und in eine Reihe von synthetischen Farbstoffen umgewandelt werden, darunter eine große Familie von Küpenfarbstoffen.

Obwohl Anthrachinon äußerst oxidationsstabil ist, kann es leicht zu einer Vielzahl von Produkten reduziert werden. In alkalischer Lösung wird es durch Natriumdithionit zu Anthrahydrochinon reduziert, dessen Alkalimetallsalze wasserlöslich sind. Die Verwendung von Anthrachinonen als Küpenfarbstoffe hängt von dieser chemischen Reaktion ab.

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