塩化オキサリル

アルコール類の酸化編

DMSOと塩化オキサリルからなる溶液をトリエチルアミンで急冷すると、Swern酸化と呼ばれるプロセスでアルコール類を対応するアルデヒドやケトンに変換することができます。

アシルクロライドの合成編集

塩化オキサリルは、主に有機合成においてN,N-ジメチルホルムアミド触媒とともに、対応するカルボン酸からアシルクロライドを調製するために使用される。 塩化チオニールと同様に、この試薬はこの用途では揮発性の副生成物に分解されるため、作業工程が簡略化される。 N,N-ジメチルホルムアミド触媒反応による副生成物の1つは、N,N-ジメチルホルムアミド分解に起因する強力な発癌性物質である。 塩化チオニルに比べて、塩化オキサリルは穏やかで選択性の高い試薬である傾向がある。 この反応は、Vilsmeier-Haack反応の第一段階と同様に、DMFを塩化イミドイル誘導体(Me2N=CHCl+)に変換するもので、塩化チオニルよりも高価なため、小規模に使用される傾向がある。 この塩化イミドイルが活性塩素化剤となる。

アレーンのホルミル化Friedel-Crafts acylationとして知られるプロセスで、塩化アルミニウムの存在下で塩化オキサリルが芳香族化合物と反応し、対応する塩化アシル体を与える。 得られたアシルクロライドは加水分解して対応するカルボン酸を生成することができる。

シュウ酸ジエステルの調製編集

他のアシルクロライドと同様に、塩化オキサリルはアルコールと反応し、エステルを与える。

2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl

一般に、このような反応はピリジンなどの塩基の存在下に行われる。 フェノールから誘導されるジエステル、シュウ酸フェニルは、グロースティックの有効成分であるサイリュームである

その他編集

塩化オキサリルは、炭素の酸化物であるジオキサンテトラケトン(C4O6)の最初の合成に使われたと伝えられている

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