Cheaney speelde als kleine aanvaller voor de Indiana University Hoosiers voor hoofdcoach Bob Knight. Hij was Knight’s eerste linkshandige speler. Cheaney stond bekend als een vlotte leider alle vier de jaren bij Indiana. Tijdens de laatste drie van zijn jaren bij Indiana stond de ploeg op twee na alle 53 poll-weken in de top 10, en 38 daarvan in de top 5. De Hoosiers waren 87-16 (.845) in die jaren en een 46-8 (.852) score in de Big Ten Conference. In de vier jaar dat Cheaney speelde werden de Hoosiers 105-27 en veroverden twee Big Ten kronen (’91 en ’93). De 105 gewonnen wedstrijden tijdens Cheaney’s vier jaar was het meest van alle Hoosiers tot dan toe.
Freshman yearEdit
Cheaney begon zijn carrière flitsend met een score van 20 punten in de seizoensopener van zijn eerste jaar (de enige eerstejaars van Indiana die dat ooit heeft gedaan). Het team van 1989-90 kwam echter in januari in een zwaardere competitie terecht nadat ze alle 10 hun wedstrijden voor de conferenties hadden gewonnen. Het jonge Hoosier team werd verrast door de intensiteit van het spel in de Big Ten, werd 8-10 in Conference Play en werd verrast door Californië in hun NCAA Tournament openingswedstrijd. Cheaney had gemiddeld 17 punten per wedstrijd als eerstejaars.
“Ons eerste jaar was zeer, zeer ondermaats,” zei Cheaney. “We begonnen uitstekend en toen we in de Big Ten kwamen, werden we ruw wakker geschud. Ik wist dat zodra dat seizoen voorbij was en we begonnen te trainen in de zomer, we een behoorlijk goed team zouden worden. Ik wist dat we een team zouden worden om rekening mee te houden de komende drie jaar.”
Tweede jaarEdit
Cheaney had een gemiddelde van 21,6 punten per wedstrijd als tweedejaars, met de Hoosiers die het reguliere seizoen 1990-91 afsloten met een algemeen record van 29-5 en een conferentie record van 15-3, eindigend als eerste in de Big Ten Conference. Als kampioen van de Conference werden de Hoosiers uitgenodigd om deel te nemen aan het NCAA Tournament van 1991 als een 2-seed, waar ze doorgingen naar de Sweet Sixteen. Cheaney merkte op: “Ik had een zeer goed tweedejaarsjaar, maar ik speelde veel internationaal bal. Ik speelde in het Tournament of America team en het World University team. Ik denk dat ik mezelf een beetje versleten heb, en toen mijn junior jaar kwam, was ik niet op niveau.”
Junior jaarEdit
Als junior tijdens het seizoen 1991-92, voelde Cheaney dat hij worstelde met het feit dat hij versleten was door het substantiële spel in de zomer. Bovendien, met de toevoeging van ander talent van spelers als Alan Henderson, “hoefde Cheaney niet zo veel te scoren.” Hij viel terug naar een gemiddelde van 17,6 punten per wedstrijd en zijn driepuntschietpercentage daalde aanzienlijk. De Hoosiers eindigden het seizoen met een algemeen record van 27-7 en een conference record van 14-4, waarmee ze 2e werden in de Big Ten Conference. De Hoosiers werden uitgenodigd om deel te nemen aan het NCAA Tournament van 1992 als een 2-seed, waar ze doorgingen naar de Final Four, maar verloren van Duke in een wedstrijd met veel fouten in Minneapolis.
In de West Regional finale tijdens de voorbereiding op UCLA in Albuquerque, net voor het einde van de training, haalde hoofdcoach Bobby Knight de zweep over Cheaney`s achterwerk terwijl Cheaney, de leidende scorer van het team, voorover gebogen zat, met zijn shorts iets naar beneden getrokken. Op donderdag publiceerden beide Albuquerque kranten foto`s van het incident. Cheaney leek te lachen op een van de foto`s.
Senior jaarEdit
Als senior tijdens het seizoen 1992-93, had Cheaney een gemiddelde van 22,4 punten per wedstrijd en 6,2 rebounds per wedstrijd. De Hoosiers eindigden het reguliere seizoen met een algemeen record van 31-4 en een conferentie record van 17-1, eindigend als 1e in de Big Ten Conference. Als Big Ten Conference Champions werden de Hoosiers uitgenodigd om deel te nemen aan het NCAA Tournament van 1993, waar ze voor het tweede jaar op rij naar de Elite Eight gingen, maar werden verslagen door Kansas.
In de loop van zijn carrière bij Indiana scoorde Cheaney dertien keer 30 of meer punten en had een gemiddelde van 19.8 punten per wedstrijd, met een piek van 22.4 als senior. Met 2.613 punten in zijn loopbaan is hij de topscorer aller tijden van zowel Indiana als de Big Ten. Aan het einde van zijn collegiale carrière had Cheaney vrijwel elke post-season eer die beschikbaar was veroverd. Hij was de Nationale Speler van het Jaar (won zowel de Wooden als de Naismith award), een unanieme All-American, en Big Ten Speler van het Jaar.