Diligența în sala de greutate l-a ajutat pe Wilkins să aibă o ligă de vară mare și să strălucească în pre-sezon pentru Sonics, ceea ce i-a permis să facă parte din echipă. După ce a muncit după antrenamente, Wilkins a primit o șansă spre finalul sezonului său de debutant și a marcat 21 de puncte la Portland pe 24 martie 2005. Wilkins avea să înceapă șapte meciuri în restul parcursului, Sonics luptându-se cu accidentările. El și-a dovedit valoarea în playoff-ul din 2005, când accidentările au lovit din nou, terminând cu 15 puncte, șase recuperări și cinci recuperări în meciul 4 câștigat de Sonics în fața lui San Antonio. Agent liber restricționat în vara anului 2005, Wilkins a primit o ofertă de la Minnesota Timberwolves în august 2005, pe care Sonics a egalat-o în 7 zile.
În sezonul 2007, plecarea lui Rashard Lewis și Ray Allen l-a făcut pe Wilkins titular. La 16 noiembrie 2007, el a marcat 41 de puncte și a prins 9 recuperări într-un meci împotriva celor de la Atlanta Hawks.
La 27 iulie 2009, Wilkins a fost transferat la Minnesota Timberwolves împreună cu Chucky Atkins pentru centrul Etan Thomas și două viitoare selecții din a doua rundă de draft.
La 28 septembrie 2010, el a fost semnat de Memphis Grizzlies, dar a fost renunțat la sfârșitul taberei de antrenament la 21 octombrie.
La 3 decembrie 2010, el a semnat un contract cu Atlanta Hawks după accidentarea lui Joe Johnson. Hawks l-au eliberat după o lună.
La 8 ianuarie 2011, Atlanta Hawks a semnat cu Wilkins un contract de 10 zile. La 28 ianuarie 2011, Hawks a semnat cu el pentru restul sezonului.
În timpul sezonului 2011-12, Wilkins a jucat pentru Detroit Pistons. În septembrie 2012, el a semnat cu Philadelphia 76ers.
La 30 septembrie 2013, el s-a alăturat din nou lui Atlanta Hawks. La 14 octombrie 2013, el a fost renunțat de Hawks.
În decembrie 2013, el a semnat cu Beijing Ducks din China. În primul său meci pentru Ducks, a înregistrat 10 puncte, 2 recuperări și o pasă de gol într-o victorie cu 106-99 în fața celor de la Liaoning.
La 1 mai 2014, a semnat cu Indios de Mayagüez pentru restul sezonului 2014 al BSN.
La 1 noiembrie 2014, a fost selecționat de Iowa Energy cu a 16-a alegere generală în NBA Development League draft 2014. La 4 februarie 2015, el a fost numit în echipa Futures All-Star pentru NBA D-League All-Star Game 2015. La 20 aprilie, el a revenit la Indios de Mayagüez.
După ce inițial a semnat cu o echipă venezueleană pentru sezonul 2015-16, Wilkins a fost convins să revină în NBA în urma accidentării lui Michael Kidd-Gilchrist de la Charlotte Hornets. El și agentul său i-au contactat pe cei de la Hornets, iar cele două părți au ajuns la un acord pentru un contract negarantat pentru o tabără de pregătire la 5 octombrie 2015. La 16 octombrie, el a semnat oficial cu Hornets. Cu toate acestea, el a fost renunțat de Hornets o săptămână mai târziu, după ce a apărut în trei meciuri de pre-sezon. Două zile mai târziu, el a semnat cu Guaros de Lara din liga venezueleană.
La 31 octombrie 2016, Wilkins a fost achiziționat de Greensboro Swarm din NBA Development League.
În aprilie 2017, Wilkins s-a alăturat echipei Brujos de Guayama din Baloncesto Superior Nacional.
La 15 august 2017, Wilkins a semnat cu Indiana Pacers, revenind în NBA pentru prima dată din 2013. La 7 ianuarie 2018, Wilkins a fost renunțat de către Pacers. La 1 februarie 2018, Wilkins s-a întors la Greensboro Swarm.
.