Cheaney spillede small forward for Indiana University Hoosiers under cheftræner Bob Knight. Han var Knight’s første venstrehåndede spiller. Cheaney var kendt som en smidig leder i alle fire år i Indiana. I de sidste tre af hans år i Indiana lå holdet i alle undtagen to af de 53 afstemningsuger i top 10, og 38 af dem i top 5. Hoosiers havde et resultat på 87-16 (.845) i disse år og et resultat på 46-8 (.852) i Big Ten-konferencen. I de fire år, Cheaney spillede, opnåede Hoosiers 105-27 og vandt to Big Ten-trofæer (’91 og ’93). De 105 vundne kampe i løbet af Cheaneys fire år var de fleste af alle Hoosier-hold til den tid.
Første årRediger
Cheaney begyndte sin karriere med et glimt i øjet, da han scorede 20 point i sæsonåbningen i sit første år som nybegynder (den eneste nybegynder i Indiana, der nogensinde har gjort det). 1989-90-holdet løb dog ind i hårdere konkurrence i januar efter at have vundet alle 10 af deres præ-konferencekampe. Det unge Hoosier-mandskab blev overrasket af intensiteten i Big Ten og gik 8-10 i konferencespillet og blev slået af Californien i deres åbningskamp i NCAA-turneringen. Cheaney lavede i gennemsnit 17 point pr. kamp som nybegynder.
“Vores første år som nybegynder var meget, meget dårligt”, sagde Cheaney. “Vi startede fremragende, og da vi kom ind i Big Ten, fik vi en brat opvågnen. Jeg vidste, at når først sæsonen var slut, og vi begyndte at træne i løbet af sommeren, ville vi blive et ret godt hold. Jeg vidste, at vi ville blive et hold at regne med de næste tre år.”
Andet årRediger
Cheaney scorede i gennemsnit 21,6 point pr. kamp som andenårsstuderende, og Hoosiers sluttede den regulære sæson 1990-91 med en samlet rekord på 29-5 og en konferencerekord på 15-3, hvilket gav en førsteplads i Big Ten-konferencen. Som konferencemestre blev Hoosiers inviteret til at deltage i NCAA-turneringen i 1991 som 2-seedede, hvor de nåede frem til Sweet Sixteen. Cheaney bemærkede: “Jeg havde et meget godt andet år, men jeg spillede en masse international bold. Jeg spillede på Tournament of America-holdet og på World University-holdet. Jeg tror, at jeg sled mig selv lidt op, og da mit juniorår oprandt, var jeg ikke helt på højde.”
JuniorårRediger
Som junior i 1991-92-sæsonen følte Cheaney, at han kæmpede med at blive slidt op af at blive slidt op af omfattende spil i løbet af sommeren. Desuden var Cheaney med tilføjelsen af andre talenter fra spillere som Alan Henderson “ikke nødt til at score så meget”. Han gik tilbage til et gennemsnit på 17,6 point pr. kamp, og hans trepunktsskydningsprocent faldt betydeligt. Hoosiers sluttede den regulære sæson med en samlet rekord på 27-7 og en konferencerekord på 14-4 og sluttede på andenpladsen i Big Ten-konferencen. Hoosiers blev inviteret til at deltage i NCAA-turneringen i 1992 som 2-seedede, hvor de nåede frem til Final Four, men tabte til Duke i en fejlplaget kamp i Minneapolis.
I West Regional-finalen, mens de forberedte sig på at møde UCLA i Albuquerque, lige før træningen sluttede, kørte cheftræner Bobby Knight pisken hen over Cheaneys bagdel, da Cheaney, holdets topscorer, var bøjet forover med shortsene trukket lidt ned. Torsdag offentliggjorde begge aviser i Albuquerque fotografier af hændelsen. Cheaney så ud til at grine på et af billederne.
Senior årRediger
Som senior i 1992-93-sæsonen scorede Cheaney i gennemsnit 22,4 point pr. kamp og 6,2 rebounds pr. kamp. Hoosiers sluttede den regulære sæson med en samlet rekord på 31-4 og en konferencerekord på 17-1, og sluttede på 1. pladsen i Big Ten Conference. Som Big Ten Conference Champions blev Hoosiers inviteret til at deltage i NCAA-turneringen i 1993 som 1-seedede, hvor de for andet år i træk nåede frem til Elite Eight, men blev besejret af Kansas.
I løbet af sin karriere i Indiana scorede Cheaney 30 eller flere point tretten gange og havde et gennemsnit på 19,8 point pr. kamp, med et højdepunkt på 22,4 point som senior. Med 2.613 point i karrieren er han alle tiders topscorer i både Indiana og Big Ten. Ved afslutningen af sin college-karriere havde Cheaney vundet stort set alle mulige hædersbevisninger efter sæsonen. Han var årets nationale spiller (og vandt både Wooden- og Naismith-prisen), en enstemmig All-American og årets Big Ten-spiller.