Tredje sæsonRediger
Cutty er kendt som en legendarisk soldat i Baltimores narkohandel og var ved at afslutte en fjortenårig fængselsstraf, da Avon Barksdale og Wee-Bey Brice ankom til fængslet. Cutty er respekteret af Avon og mange andre i hans organisation for det arbejde, han gjorde, før han kom i fængsel, herunder at han ringede til politiet fra stedet for et mord, han havde begået om dagen. Avon henvender sig til Cutty med et tilbud om arbejde kort tid før hans løsladelse. Barksdale-løjtnant Shamrock giver ham en hjemkomstgave i form af en pakke med narkotiske stoffer. Efter at have observeret en gadehandler i et stykke tid henvender Cutty sig til ham og tilbyder at levere til ham mod en andel af fortjenesten. Dealeren, Fruit, tager imod Cuttys tilbud, men nægter at betale ham, når Cutty vender tilbage efter overskuddet. Fruit tager derefter en pistol frem og truer Cutty, hvilket får ham til at trække sig tilbage. Cutty begynder at arbejde som daglejer hos et landskabsplejehold for at klare sig. Han opsporer sin ekskæreste Grace Sampson for at genoptage kontakten og finder hende i arbejde som skolelærer. Hun sætter ham i kontakt med sin kirkes diakon for at hjælpe ham med at finde arbejde, men hun modsætter sig enhver anden involvering. Diakonen foreslår, at Cutty studerer for at få sin GED, men Cutty ser dette som for svært, og på trods af sin indledende tøven begynder han at arbejde med Barksdale-holdet kort efter sin prøveløsladelse.
Hans effektivitet og intelligens som håndhæver viser sig ved flere lejligheder, når han arbejder for Avon. Han vinder hurtigt respekt hos Avons primære håndhæver Slim Charles, som holder en velkomstfest for Cutty. Han arbejder sammen med de unge soldater Sapper og Gerard for at opspore en tyv i Barksdale-organisationen, og hans erfaring og intelligens gør dem i stand til hurtigt at identificere gerningsmanden. Cutty er forfærdet, da de yngre soldater næsten slår den unge pusher ihjel, idet han mener, at en advarselsslag er tilstrækkelig til at ændre hans adfærd, men holde ham egnet til at arbejde for dem.
En områdekrig mellem Barksdales og den nye magtfaktor Marlo Stanfield giver mere arbejde til Barksdale-soldaterne. Cutty og Slim Charles planlægger et overfald på et Stanfield-hjørne ved hjælp af en knibtangsbevægelse. Deres yngre medarbejdere ødelægger deres plan ved at slå til for tidligt, og Barksdale-veteranen Country bliver dræbt som følge heraf. Cutty og Slim Charles beslutter senere at slå tilbage alene, men da deres øjeblik kommer, står Cutty over for Fruit og er ude af stand til at skyde. Det bliver klart for Cutty, at han ikke længere har “spillet” i sig, hvorefter han fortæller Avon, at han forlader holdet og siger: “I ain’t got it in me no mo'”. Avon beslutter sig for at lade ham gå og fortæller Slim Charles, at Cutty stadig fortjener deres respekt.
Wise begynder derefter at opbygge et nyt liv ved at vende tilbage til landskabspleje og åbner på diakonens opfordring et boksecenter. I begyndelsen er han overvældet af det bureaukrati og bureaukrati, der er forbundet med åbningen af træningscentret, men får politisk opbakning fra diakonens kontaktperson, pastor Frank Reid. Reid sætter Wise i kontakt med statsdelegerede Odell Watkins og Marla Daniels. Watkins får Daniels til at hjælpe Wise med at få de tilladelser, han har brug for til gymnastiksalen. I et forsøg på at skaffe midlerne til at udstyre gymnastiksalen ordentligt, henvender han sig til Avon for at anmode om midlerne. Avon, der er tidligere amatørbokser, stiller gladeligt pengene til rådighed uden nogen form for incitament, til Cuttys overraskelse.
Wise får kontakt med sergent Ellis Carver gennem hans bestræbelser på at opmuntre børn væk fra narkohandel gennem sport, og de to udvikler en gensidig respekt. Han har en vis succes med de lokale børn, især da Barksdale-Stanfields reorkrig midlertidigt lukker en stor del af narkotikahandlen i området ned. Især en ung pusher ved navn Justin har talent og arbejder hårdt for at forbedre sig som bokser. Torvekrigen får dog en pludselig afslutning, da Avon bliver arresteret, og Cutty oplever, at hans gymnastiksal hurtigt bliver forladt, da børnene vender tilbage til arbejdet. Cutty fortsætter sine bestræbelser på personlig bedring på trods af dette tilbageslag.
Sæson fireRediger
I fjerde sæson blomstrer Wise’s gym, og han har ansat en række andre trænere til at arbejde med børnene. Justin vender tilbage til træningen og begynder at konkurrere i lokale boksekampe. Wise får stor opmærksomhed fra kvinderne i kvarteret, herunder mødrene til nogle af hans træningselever, som, antydes det, springer over muligheden for at møde en anstændig og faderlig mand i et samfund, hvor mange mænd har været fraværende, korrumperet, dræbt eller fængslet. Han er blevet dygtig til at kontrollere de drenge, der bruger gymnastiksalen, og til at vinde deres respekt, selv om han sætter sin stilling hos nogle af dem på spil som følge af sit kvindehad. Han har også en vis succes med sit arbejde som anlægsgartner, idet han har fået et praktisk kendskab til det spansk, som de fleste af hans kolleger taler. Chefen er så imponeret over Wise, at han tilbyder at gøre ham til partner i firmaet og give ham ansvaret for endnu et hold, men Wise afslår, så han kan koncentrere sig om gymnastiksalen. Wise begynder at interessere sig for at træne en dreng ved navn Michael Lee, som han mener er en naturlig bokser. Michael, der er mistroisk over for ældre mænd på grund af sin historie med at blive misbrugt af sin stedfar, afviser Wises første tilbud om at træne ham. Senere bliver Wise skudt i benet, mens han forsøger at overbevise Michael om, at han skal forlade livet i et hjørne. Mens han er på hospitalet, er Wise medvirkende til at få Namond Brice væk fra gaden ved at arrangere, at Howard Colvin får en “sitdown” med Namonds far, Wee-Bey.
Femte sæsonRediger
I femte sæson er Wise kortvarigt med, da Michael Lee, der passer på sin ven Duquan “Dukie” Weems, sætter ham af for at træne med Cutty. Cutty ser Dukie bokse, og da han ser hans uduelighed som bokser, fortæller han ham, at han har andre talenter og forsøger at inspirere ham til at forlade Baltimore, selvom han til sidst indrømmer, at han selv, på trods af at han er blevet reformeret, ikke ved, hvordan han skal komme ud.