Kausi kolmeEdit
Cutty tunnetaan Baltimoren huumekaupan legendaarisena sotilaana, ja hän oli suorittamassa neljäntoista vuoden vankilatuomiota, kun Avon Barksdale ja Wee-Bey Brice saapuivat vankilaan. Avon ja monet muut hänen organisaatiossaan arvostavat Cuttya hänen ennen vankilaan joutumistaan tekemänsä työn vuoksi, johon kuului muun muassa poliisille soittaminen hänen tekemänsä päivämurhan tapahtumapaikalta. Avon lähestyy Cuttya työtarjouksella vähän ennen tämän vapautumista. Barksdalen komisario Shamrock antaa hänelle kotiinpaluulahjaksi huumepaketin. Seurattuaan jonkin aikaa erästä katukauppiasta Cutty lähestyy tätä ja tarjoutuu toimittamaan hänelle osuutta voitosta vastaan. Diileri, Fruit, tarttuu Cuttyn tarjoukseen, mutta kieltäytyy maksamasta hänelle, kun Cutty palaa hakemaan voittoa. Tämän jälkeen Fruit ottaa esiin aseen ja uhkailee Cuttya, jolloin tämä perääntyy. Cutty ryhtyy työskentelemään päivätyöntekijänä maisemointityömaalla pärjätäkseen. Hän etsii entisen tyttöystävänsä Grace Sampsonin ja löytää tämän opettajan töistä. Cutty ottaa yhteyttä seurakuntansa diakoniin, joka auttaa Cuttya löytämään töitä, mutta ei suostu osallistumaan mihinkään muuhun. Diakoni ehdottaa Cuttylle, että hän opiskelisi saadakseen GED-tutkinnon, mutta Cutty pitää sitä liian vaikeana, ja alkuvaiheen epäröinnistään huolimatta hän alkaa työskennellä Barksdalen porukan kanssa pian ehdonalaiseen vapautumisensa jälkeen.
Hänen tehokkuutensa ja älykkyytensä järjestyksenvalvojana tulee esiin useaan otteeseen työskennellessään Avonille. Hän ansaitsee nopeasti Avonin ensisijaisen järjestyksenvalvojan Slim Charlesin kunnioituksen, joka järjestää Cuttylle tervetuliaisjuhlat kotiin. Hän työskentelee nuorten sotilaiden Sapperin ja Gerardin kanssa Barksdalen organisaatioon kuuluvan varkaan jäljittämiseksi, ja hänen kokemuksensa ja älykkyytensä ansiosta he pystyvät nopeasti tunnistamaan syyllisen. Cutty kauhistuu, kun nuoremmat sotilaat melkein tappavat nuoren diilerin, sillä hän uskoo, että varoituslyönti riittää muuttamaan hänen käytöstään, mutta pitää hänet työkykyisenä heille.
Barksdalen ja uuden vallanpitäjän, Marlo Stanfieldin, välinen reviirisota tuo Barksdalen sotilaille lisää työtä. Cutty ja Slim Charles suunnittelevat ryöstöretken Stanfieldin nurkkaan piikkiliikkeen avulla. Heidän nuoremmat kumppaninsa pilaavat heidän suunnitelmansa iskemällä liian aikaisin, minkä seurauksena Barksdalen veteraani Country kuolee. Cutty ja Slim Charles päättävät myöhemmin iskeä takaisin yksin, mutta kun heidän hetkensä koittaa, Cutty kohtaa Fruitin ja huomaa olevansa kykenemätön ampumaan. Cuttylle käy selväksi, ettei hänessä ole enää ”peliä”, minkä jälkeen hän kertoo Avonille jättävänsä porukan sanoen: ”I ain’t got it in me no mo'”. Avon päättää antaa hänen lähteä ja kertoo Slim Charlesille, että Cutty ansaitsee yhä heidän kunnioituksensa.
Wise alkaa sitten rakentaa uutta elämää palaamalla maisemanhoidon pariin ja avaa diakonin ehdotuksesta nyrkkeilysalin. Aluksi hän on häkeltynyt salin avaamiseen liittyvästä byrokratiasta ja byrokratiasta, mutta saa poliittista tukea diakonin yhteyshenkilöltä, pastori Frank Reidiltä. Reid saattaa Wisen yhteyteen osavaltion valtuutetun Odell Watkinsin ja Marla Danielsin kanssa. Watkins pyytää Danielsia auttamaan Wisea saamaan kuntosalille tarvittavat luvat. Yrittäessään hankkia varoja kuntosalin asianmukaiseen varustamiseen hän lähestyy Avonia ja pyytää rahoitusta. Avon, entinen amatöörinyrkkeilijä, antaa rahat ilomielin ilman mitään kannustimia, Cuttyn yllätykseksi.
Wise saa yhteyden ylikonstaapeli Ellis Carveriin tämän pyrkiessä kannustamaan lapsia pois huumekaupasta urheilun avulla, ja nämä kaksi kehittävät keskinäisen kunnioituksen. Hänellä on jonkin verran menestystä paikallisten lasten parissa, varsinkin kun Barksdalen ja Stanfieldin välinen huumesota sulkee tilapäisesti suuren osan alueen huumekaupasta. Erityisesti eräs nuori diileri nimeltä Justin on lahjakas ja tekee kovasti töitä kehittyäkseen nyrkkeilijänä. Huumesota päättyy kuitenkin äkillisesti, kun Avon pidätetään, ja Cutty huomaa, että hänen kuntosalinsa tyhjenee nopeasti, kun lapset palaavat töihin. Cutty jatkaa henkilökohtaisia uudistuspyrkimyksiään tästä takaiskusta huolimatta.
Neljäs kausiEdit
Viidennellä kaudella Wisen kuntosali kukoistaa, ja hän on ottanut useita muita valmentajia työskentelemään lasten kanssa. Justin palaa treenaamaan ja alkaa kilpailla paikallisissa nyrkkeilyotteluissa. Wise saa paljon huomiota naapuruston naisilta, mukaan lukien joidenkin hänen harjoittelijoidensa äideiltä, jotka, kuten arvellaan, hyppäävät tilaisuuteen tavata kunnollinen ja isällinen mies yhteisössä, jossa monet miehet ovat olleet poissa, korruptoituneita, tapettuja tai vangittuja. Hänestä on tullut taitava hallitsemaan kuntosalia käyttäviä poikia ja ansaitsemaan heidän kunnioituksensa, vaikka hän vaarantaakin asemansa joidenkin poikien kanssa naistenhimon vuoksi. Hän menestyy myös jonkin verran työssään maisemansuunnittelijana, sillä hän on oppinut espanjan kielen, jota useimmat hänen kollegansa puhuvat. Miehistön päällikkö on niin vaikuttunut Wiseen, että hän tarjoutuu tekemään hänestä liikekumppanin ja laittamaan hänet johtamaan toista miehistöä, mutta Wise kieltäytyy, jotta hän voi keskittyä kuntosaliin. Wise alkaa kiinnostua Michael Lee -nimisen pojan valmentamisesta, jota hän pitää luontaisena nyrkkeilijänä. Michael, joka suhtautuu epäluuloisesti vanhempiin miehiin, koska hänen isäpuolensa on pahoinpidellyt häntä, torjuu Wisen ensimmäisen valmennustarjouksen. Myöhemmin Wisea ammutaan jalkaan, kun hän yrittää taivutella Michaelia jättämään nurkkakuntaelämän. Sairaalassa ollessaan Wise auttaa saamaan Namond Bricen pois kaduilta järjestämällä Howard Colvinille ”istunnon” Namondin isän, Wee-Beyn, kanssa.
Viides kausiViidennellä kaudella Muokkaa
Viidennellä kaudella Wise nähdään lyhyesti, kun Michael Lee, joka huolehtii ystävästään Duquan ”Dukie” Weemsistä, vie hänet treenaamaan Cuttyn kanssa. Cutty katsoo Dukien ottelua ja nähdessään tämän taitamattomuuden nyrkkeilijänä kertoo hänelle, että hänellä on muitakin kykyjä, ja yrittää innostaa Dukieta lähtemään Baltimoresta, vaikka lopulta myöntääkin, että hän itse ei parannuksestaan huolimatta tiedä, miten päästä pois.