Seizoen drieEdit
Cutty staat bekend als een legendarische soldaat in de drugshandel van Baltimore en was een gevangenisstraf van veertien jaar aan het uitzitten toen Avon Barksdale en Wee-Bey Brice in de gevangenis aankwamen. Cutty wordt door Avon en vele anderen in zijn organisatie gerespecteerd voor het werk dat hij deed voordat hij naar de gevangenis ging, waaronder het bellen van de politie vanaf de plaats van een moord die hij overdag had gepleegd. Avon benadert Cutty met een aanbod voor werk kort voor zijn vrijlating. Barksdale luitenant Shamrock geeft hem een thuiskomstgeschenk van een pakket narcotica. Na een tijdje een straatdealer te hebben geobserveerd, benadert Cutty hem en biedt aan hem te bevoorraden voor een deel van de winst. De dealer, Fruit, neemt Cutty’s aanbod aan maar weigert hem te betalen wanneer Cutty terugkomt voor de winst. Fruit haalt een pistool tevoorschijn en bedreigt Cutty, zodat hij zich terugtrekt. Cutty gaat werken als dagloner bij een hoveniersbedrijf om rond te komen. Hij spoort zijn ex-vriendin, Grace Sampson, op om weer in contact te komen en vindt haar werkend als lerares. Zij brengt hem in contact met de diaken van haar kerk om hem aan werk te helpen, maar weigert elke andere betrokkenheid. De diaken stelt voor dat Cutty gaat studeren om zijn GED te halen, maar Cutty ziet dit als te moeilijk en begint, ondanks zijn aanvankelijke aarzeling, al snel na zijn voorwaardelijke vrijlating met de Barksdale-bende te werken.
Zijn effectiviteit en intelligentie als handhaver wordt bij verschillende gelegenheden getoond wanneer hij voor Avon werkt. Hij verdient al snel het respect van Avon’s belangrijkste handhaver Slim Charles, die een welkomstfeestje voor Cutty organiseert. Hij werkt samen met de jonge soldaten Sapper en Gerard om een dief in de Barksdale organisatie op te sporen, en zijn ervaring en intelligentie stelt hen in staat de dader snel te identificeren. Cutty is ontzet als de jongere soldaten de jonge dealer bijna doden, en gelooft dat een waarschuwend pak slaag voldoende is om zijn gedrag te veranderen maar hem fit te houden om voor hen te werken.
Een turf oorlog tussen de Barksdales en de nieuwe macht Marlo Stanfield zorgt voor meer werk voor de Barksdale soldaten. Cutty en Slim Charles plannen een overval op een hoek van Stanfield door middel van een tangbeweging. Hun jongere compagnons verpesten hun plan door te vroeg toe te slaan en Barksdale veteraan Country wordt gedood als gevolg daarvan. Cutty en Slim Charles besluiten later alleen terug te slaan, maar als het moment daar is, wordt Cutty geconfronteerd met Fruit en is hij niet in staat te vuren. Het wordt Cutty duidelijk dat hij niet langer “het spel” in zich heeft, waarna hij Avon vertelt dat hij de groep verlaat met de woorden: “I ain’t got it in me no mo’.” Avon besluit hem te laten vertrekken en zegt tegen Slim Charles dat Cutty nog steeds hun respect verdient.
Wise begint dan een nieuw leven op te bouwen door terug te keren naar de landschapsarchitectuur en opent, op aanraden van de diaken, een boksschool. Aanvankelijk wordt hij overweldigd door de bureaucratie en de administratieve rompslomp die de opening van de sportschool met zich meebrengt, maar hij krijgt politieke steun van de contactpersoon van de diaken, ds. Frank Reid. Reid brengt Wise in contact met staatsafgevaardigde Odell Watkins en Marla Daniels. Watkins laat Daniels Wise helpen om de vergunningen te krijgen die hij nodig heeft voor de sportschool. In een poging fondsen te werven om de sportschool goed uit te rusten, benadert hij Avon om de financiering te vragen. Avon, een voormalig amateur bokser, verstrekt het geld graag zonder enige stimulans, tot Cutty’s verbazing.
Wise komt in contact met sergeant Ellis Carver door zijn inspanningen om kinderen door middel van sport weg te houden van de drugshandel, en de twee ontwikkelen een wederzijds respect. Hij heeft enig succes met lokale kinderen, vooral wanneer de Barksdale-Stanfield turf oorlog tijdelijk sluit veel van de drugshandel in het gebied. Met name een jonge dealer, Justin, heeft talent en werkt hard om zich te verbeteren als bokser. De turfoorlog komt echter tot een plotseling einde als Avon wordt gearresteerd, en Cutty vindt zijn sportschool snel verlaten als de kinderen weer aan het werk gaan. Cutty zet zijn inspanningen voor persoonlijke hervorming voort ondanks deze tegenslag.
Seizoen vierEdit
In seizoen vier bloeit Wise’s sportschool en heeft hij een aantal andere trainers aangenomen om met de kinderen te werken. Justin gaat weer trainen en begint mee te doen aan lokale bokswedstrijden. Wise krijgt veel aandacht van de vrouwen uit de buurt, waaronder de moeders van sommige van zijn trainsters, die, zo wordt gesuggereerd, staan te springen om een fatsoenlijke en vaderlijke man te ontmoeten in een gemeenschap waarin veel mannen afwezig, corrupt, vermoord of opgesloten zijn. Hij is bedreven geworden in het in toom houden van de jongens die de sportzaal gebruiken en hun respect te verdienen, hoewel hij zijn positie bij sommigen van hen in gevaar brengt als gevolg van zijn rokkenjagerij. Hij heeft ook enig succes met zijn werk als tuinarchitect, omdat hij het Spaans kent dat door de meeste van zijn collega’s wordt gesproken. De ploegbaas is zo onder de indruk van Wise dat hij hem aanbiedt partner te worden in de zaak en hem de leiding te geven over een tweede ploeg, maar Wise weigert zodat hij zich kan concentreren op de sportschool. Wise begint interesse te krijgen in het trainen van een jongen, Michael Lee, waarvan hij denkt dat hij een geboren bokser is. Michael, die oudere mannen wantrouwt omdat hij vroeger door zijn stiefvader werd misbruikt, slaat Wise’s eerste aanbod om hem te trainen af. Later wordt Wise in zijn been geschoten terwijl hij Michael ervan probeert te overtuigen het leven in een hoek te verlaten. Terwijl hij in het ziekenhuis ligt, is Wise behulpzaam bij het van de straat halen van Namond Brice door Howard Colvin een “sitdown” te laten regelen met Namond’s vader, Wee-Bey.
Seizoen vijfEdit
In seizoen vijf is Wise kort te zien als Michael Lee, op zoek naar zijn vriend Duquan “Dukie” Weems, hem afzet om te trainen met Cutty. Cutty ziet Dukie vechten en ziet zijn onbekwaamheid als bokser, vertelt hem dat hij andere talenten heeft en probeert hem te inspireren om Baltimore te verlaten, hoewel hij uiteindelijk toegeeft dat hij zelf, ondanks dat hij hervormd is, niet weet hoe hij eruit moet komen.