Conrad gab sein Spielfilmdebüt mit einer kleinen Rolle in dem Film Under Heat von 1994. 1996 erhielt er eine Rolle als Leo Roth in der Fernsehserie Relativity, war aber bereits für eine Pittsburgher Produktion des Tom-Stoppard-Stücks Arcadia engagiert. Da die Produzenten der Meinung waren, dass Conrad für die Rolle geeignet war, wurde die Produktion der Serie später angesetzt, um seine Arbeit an dem Theaterstück zu berücksichtigen. Conrad spielte 1998 in dem Film Return to Paradise mit Vince Vaughn und Anne Heche.
Als Fortsetzung seiner Bühnenkarriere gab Conrad 1998 sein Broadway-Debüt als Blythe Danners viel jüngerer Liebhaber in einer Wiederaufnahme von Terence Rattigans The Deep Blue Sea. Danach wirkte er in Off-Broadway-Produktionen von Troilus und Cressida, Richard II und Tom Stoppards Indian Ink mit. Zuletzt trat er im Juni 2009 als Pale in dem Stück Burn This am New Hazlett Theater in Pittsburgh auf. 1999 spielte Conrad in dem TV-Drama The Weekend mit Gena Rowlands und Brooke Shields. Im selben Jahr spielte er in dem Hallmark Hall of Fame-Fernsehfilm A Season for Miracles an der Seite von Carla Gugino.
In Men of Honor (2000) verkörperte er einen Marineleutnant an der Seite von Robert De Niro und Cuba Gooding, Jr. und hatte außerdem wiederkehrende Rollen in der WB-Serie Roswell (1999-2002) und der Fox-Dramaserie Boston Public (2000-2005).2003 spielte Conrad eine kleine Rolle in der Woody-Allen-Komödie Anything Else und wurde als Detective Ed Exley in der Network-Adaption von „L.A. Confidential“ besetzt; obwohl der Pilotfilm nicht in Serie ging, fand Conrad bald Arbeit in der NBC-Serie Miss Match, in der er versucht, das Herz der professionellen Heiratsvermittlerin Kate Fox (Alicia Silverstone) zu gewinnen. Die Serie wurde nach der Ausstrahlung von 11 von 18 Episoden abgesetzt.
Im Jahr 2005 trat Conrad in der Komödie Wedding Crashers mit Vince Vaughn und Owen Wilson auf und erhielt eine regelmäßige Rolle in der CBS-Serie Ghost Whisperer, in der er den Sanitäter-Ehemann von Jennifer Love Hewitt, Jim Clancy, darstellte, bis die Serie 2010 abgesetzt wurde. Im Jahr 2010 war er in einer Episode von CSI: Miami zu sehen. Im Jahr 2013 begann er die wiederkehrende Rolle des Ian Quinn in der ersten Staffel von Agents of S.H.I.E.L.D. zu spielen.