Conrad maakte zijn speelfilmdebuut met een kleine rol in de film Under Heat uit 1994. In 1996 kreeg hij een rol als Leo Roth in de televisieserie Relativity; hij was echter al geëngageerd voor een Pittsburgh-productie van het Tom Stoppard-stuk Arcadia. Omdat de producenten vonden dat Conrad geschikt was voor de rol, werd de productie van de serie later ingepland om zijn werk aan het toneelstuk mogelijk te maken. Conrad speelde in 1998 in de film Return to Paradise met Vince Vaughn en Anne Heche.
Tot slot van zijn toneelcarrière maakte Conrad in 1998 zijn Broadway-debuut als de veel jongere minnaar van Blythe Danner in een reprise van Terence Rattigan’s The Deep Blue Sea. Daarna was hij te zien in off-Broadway producties van Troilus and Cressida, Richard II en Tom Stoppard’s Indian Ink. Meest recentelijk, in juni 2009, speelde hij als Pale in het toneelstuk Burn This in het New Hazlett Theater in Pittsburgh. In 1999 speelde Conrad in het tv-drama The Weekend met Gena Rowlands en Brooke Shields. Datzelfde jaar verscheen hij in de Hallmark Hall of Fame televisiefilm A Season for Miracles, tegenover Carla Gugino.
Hij portretteerde een marine luitenant naast Robert De Niro en Cuba Gooding, Jr. in Men of Honor (2000) en verscheen ook in terugkerende rollen in de WB-serie Roswell (1999-2002) en Fox’s dramatische serie Boston Public (2000-2005).In 2003 speelde Conrad een kleine rol in de komedie Anything Else van Woody Allen en werd hij gecast als detective Ed Exley in de netwerkversie van “L.A. Confidential”. Hoewel de pilot niet werd uitgezonden, vond Conrad al snel werk in Miss Match van NBC, waarin hij het hart probeert te winnen van de professionele koppelaarster Kate Fox (Alicia Silverstone). De serie werd teruggetrokken na het uitzenden van 11 van de 18 afleveringen.
In 2005 verscheen Conrad in de komedie Wedding Crashers met Vince Vaughn en Owen Wilson, evenals de landing van een vaste rol in de CBS-serie Ghost Whisperer, waarin hij Jennifer Love Hewitt’s paramedicus echtgenoot, Jim Clancy portretteerde totdat de serie werd geannuleerd in 2010. In 2010 was hij te zien in een aflevering van CSI: Miami. In 2013 begon hij met de terugkerende rol van Ian Quinn in het eerste seizoen van Agents of S.H.I.E.L.D..