Conrad ha fatto il suo debutto cinematografico con un piccolo ruolo nel film Under Heat del 1994. Nel 1996, ha ottenuto un ruolo come Leo Roth nella serie televisiva Relativity; tuttavia, era già impegnato in una produzione di Pittsburgh della commedia Arcadia di Tom Stoppard. Poiché i produttori ritenevano che Conrad fosse adatto alla parte, la produzione della serie fu successivamente programmata per adattarsi al suo lavoro nella commedia. Conrad ha continuato ad apparire nel film del 1998 Return to Paradise con Vince Vaughn e Anne Heche.
Continuando la sua carriera teatrale, Conrad ha fatto il suo debutto a Broadway come amante molto più giovane di Blythe Danner in un revival di The Deep Blue Sea di Terence Rattigan nel 1998. Ha continuato ad apparire in produzioni off-Broadway di Troilus and Cressida, Richard II e Indian Ink di Tom Stoppard. Più recentemente, nel giugno 2009, ha recitato come Pale nella commedia Burn This al New Hazlett Theater di Pittsburgh.Nel 1999, Conrad è apparso nel dramma televisivo The Weekend con Gena Rowlands e Brooke Shields. Nello stesso anno è apparso nel film televisivo Hallmark Hall of Fame A Season for Miracles, al fianco di Carla Gugino.
Ha interpretato un tenente della marina accanto a Robert De Niro e Cuba Gooding, Jr. in Men of Honor (2000) ed è apparso anche in ruoli ricorrenti nella serie della WB Roswell (1999-2002) e nella serie drammatica della Fox Boston Public (2000-2005).Nel 2003, Conrad è apparso in un piccolo ruolo nella commedia di Woody Allen Anything Else ed è stato scelto come detective Ed Exley nell’adattamento in rete di “L.A. Confidential”; anche se il pilota non è stato scelto per la serie, Conrad ha presto trovato lavoro in Miss Match della NBC, in cui cerca di conquistare il cuore della sensale professionista Kate Fox (Alicia Silverstone). La serie è stata tirata dopo la messa in onda 11 di 18 episodi.
Nel 2005, Conrad è apparso nella commedia Wedding Crashers con Vince Vaughn e Owen Wilson, così come l’atterraggio di un ruolo regolare nella serie CBS Ghost Whisperer, in cui ha ritratto il marito paramedico di Jennifer Love Hewitt, Jim Clancy fino alla serie è stata cancellata nel 2010. Nel 2010 è stato visto in un episodio di CSI: Miami. Nel 2013 ha iniziato ad interpretare il ruolo ricorrente di Ian Quinn nella prima stagione di Agents of S.H.I.E.L.D..
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