Conrad debutoval malou rolí ve filmu Under Heat z roku 1994. V roce 1996 získal roli Lea Rotha v televizním seriálu Relativity; byl však již angažován v pittsburské inscenaci hry Toma Stopparda Arcadia. Protože producenti považovali Conrada za vhodného pro tuto roli, byla produkce seriálu později naplánována tak, aby se přizpůsobila jeho práci na hře. Conrad se poté v roce 1998 objevil ve filmu Návrat do ráje s Vincem Vaughnem a Anne Heche.
Pokračoval ve své divadelní kariéře a v roce 1998 debutoval na Broadwayi jako mnohem mladší milenec Blythe Dannerové v obnovené hře Terence Rattigana The Deep Blue Sea. Poté se objevil v mimobroadwayských inscenacích Troilus a Kressida, Richard II. a Indický inkoust Toma Stopparda. Naposledy, v červnu 2009, hrál roli Palea ve hře Burn This v New Hazlett Theater v Pittsburghu.V roce 1999 se Conrad objevil v televizním dramatu The Weekend s Genou Rowlands a Brooke Shields. Téhož roku se objevil v televizním filmu Hallmark Hall of Fame A Season for Miracles po boku Carly Gugino.
Ztvárnil námořního poručíka po boku Roberta De Nira a Cuby Goodinga, Jr. ve filmu Men of Honor (2000) a objevil se také v opakujících se rolích v seriálu WB Roswell (1999-2002) a v dramatickém seriálu stanice Fox Boston Public (2000-2005).V roce 2003 se Conrad objevil v malé roli v komedii Woodyho Allena Anything Else a byl obsazen do role detektiva Eda Exleyho v adaptaci seriálu „L.A. Confidential“; ačkoli pilotní díl nebyl vybrán jako seriál, Conrad si brzy našel práci v seriálu NBC Miss Match, ve kterém se snaží získat srdce profesionální dohazovačky Kate Fox (Alicia Silverstone). Seriál byl stažen po odvysílání 11 z 18 epizod.
V roce 2005 se Conrad objevil v komedii Wedding Crashers s Vincem Vaughnem a Owenem Wilsonem a také získal pravidelnou roli v seriálu CBS Ghost Whisperer, v němž ztvárnil manžela Jennifer Love Hewittové, záchranáře Jima Clancyho, až do zrušení seriálu v roce 2010. V roce 2010 se objevil v jedné z epizod seriálu CSI: Miami. V roce 2013 začal hrát stálou roli Iana Quinna v první sezóně seriálu Agents of S.H.I.E.L.D.
.