Conrad debutó en el cine con un pequeño papel en la película Under Heat de 1994. En 1996, consiguió un papel como Leo Roth en la serie de televisión Relativity; sin embargo, ya estaba comprometido con una producción en Pittsburgh de la obra de Tom Stoppard, Arcadia. Como los productores consideraron que Conrad era el adecuado para el papel, la producción de la serie se programó posteriormente para adaptarse a su trabajo en la obra. En 1998, Conrad apareció en la película Return to Paradise con Vince Vaughn y Anne Heche.
Continuando con su carrera en el teatro, Conrad debutó en Broadway como el amante mucho más joven de Blythe Danner en una reposición de la obra de Terence Rattigan The Deep Blue Sea en 1998. A continuación apareció en producciones de Troilo y Crésida, Ricardo II y Indian Ink, de Tom Stoppard, fuera de Broadway. Más recientemente, en junio de 2009, actuó como Pale en la obra Burn This en el New Hazlett Theater de Pittsburgh.En 1999, Conrad apareció en el drama televisivo The Weekend con Gena Rowlands y Brooke Shields. Ese mismo año apareció en el telefilme de Hallmark Hall of Fame A Season for Miracles, junto a Carla Gugino.
Interpretó a un teniente de navío junto a Robert De Niro y Cuba Gooding, Jr. en Men of Honor (2000) y también apareció en papeles recurrentes en la serie de WB Roswell (1999-2002) y en la serie dramática de Fox Boston Public (2000-2005).En 2003, Conrad tuvo un pequeño papel en la comedia de Woody Allen Anything Else y fue elegido para interpretar al detective Ed Exley en la adaptación a la red de «L.A. Confidential»; aunque el piloto no fue elegido para la serie, Conrad pronto encontró trabajo en la serie de la NBC Miss Match, en la que intenta conquistar el corazón de la casamentera profesional Kate Fox (Alicia Silverstone). La serie fue retirada después de emitir 11 de los 18 episodios.
En 2005, Conrad apareció en la comedia Wedding Crashers con Vince Vaughn y Owen Wilson, además de conseguir un papel regular en la serie de la CBS Ghost Whisperer, en la que interpretó al marido paramédico de Jennifer Love Hewitt, Jim Clancy hasta que la serie fue cancelada en 2010. En 2010 se le vio en un episodio de CSI: Miami. En 2013 comenzó a interpretar el papel recurrente de Ian Quinn en la primera temporada de Agents of S.H.I.E.L.D..
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