Conrad teki elokuvadebyyttinsä pienellä roolilla vuoden 1994 elokuvassa Under Heat. Vuonna 1996 hän sai Leo Rothin roolin televisiosarjassa Relativity; hän oli kuitenkin jo sitoutunut Tom Stoppardin näytelmän Arcadia Pittsburgh-tuotantoon. Koska tuottajat katsoivat Conradin sopivan rooliin, sarjan tuotanto ajoitettiin myöhemmin niin, että hänen työnsä näytelmässä mahtui siihen. Conrad esiintyi vuonna 1998 elokuvassa Paluu paratiisiin (Return to Paradise) Vince Vaughnin ja Anne Hechen kanssa.
Näyttämöuraansa jatkaessaan Conrad debytoi Broadwaylla Blythe Dannerin paljon nuorempana rakastajana Terence Rattiganin Syvän sinisen meren (The Deep Blue Sea) uusintaversiossa vuonna 1998. Sen jälkeen hän esiintyi Broadwayn ulkopuolella Troilus ja Cressida -elokuvan, Rikhard II:n ja Tom Stoppardin Indian Ink -elokuvan produktioissa. Viimeksi kesäkuussa 2009 hän esiintyi Pale-näyttelijänä näytelmässä Burn This New Hazlett Theaterissa Pittsburghissa.Vuonna 1999 Conrad esiintyi Gena Rowlandsin ja Brooke Shieldsin kanssa tv-draamassa The Weekend. Samana vuonna hän esiintyi Hallmark Hall of Fame -televisioelokuvassa A Season for Miracles vastapäätä Carla Guginoa.
Hän näytteli Robert De Niron ja Cuba Gooding, Jr:n rinnalla merivoimien luutnanttia elokuvassa Men of Honor (2000), ja hän esiintyi myös toistuvissa rooleissa WB:n Roswell-sarjassa (1999-2002) ja Foxin draamasarjassa Boston Public (2000-2005).Vuonna 2003 Conrad esiintyi pienessä roolissa Woody Allenin komediassa Anything Else ja sai etsivä Ed Exleyn roolin L.A. Confidential -elokuvan verkkoadaptaatiossa; vaikka pilottisarjaa ei otettu sarjaksi, Conrad sai pian töitä NBC:n Miss Match -sarjasta, jossa hän yrittää voittaa ammattimaisen parinvälittäjän Kate Foxin (Alicia Silverstone) sydämen. Sarja vedettiin pois, kun 18 jaksosta oli esitetty 11.
Vuonna 2005 Conrad esiintyi komediassa Wedding Crashers yhdessä Vince Vaughnin ja Owen Wilsonin kanssa sekä sai vakituisen roolin CBS:n Ghost Whisperer -sarjassa, jossa hän esitti Jennifer Love Hewittin ensihoitajan aviomiestä Jim Clancya, kunnes sarja lopetettiin vuonna 2010. Vuonna 2010 hänet nähtiin CSI: Miami -sarjan jaksossa. Vuonna 2013 hän aloitti Ian Quinnin toistuvan roolin S.H.I.E.L.D.-agenttien ensimmäisellä kaudella.