Conrad a fait ses débuts au cinéma avec un petit rôle dans le film Under Heat en 1994. En 1996, il a obtenu un rôle de Leo Roth dans la série télévisée Relativity ; cependant, il était déjà engagé dans une production de Pittsburgh de la pièce Arcadia de Tom Stoppard. Comme les producteurs ont estimé que Conrad était fait pour le rôle, la production de la série a été programmée plus tard pour tenir compte de son travail sur la pièce. Conrad a ensuite joué dans le film Return to Paradise en 1998 avec Vince Vaughn et Anne Heche.
Poursuivant sa carrière sur scène, Conrad a fait ses débuts à Broadway dans le rôle de l’amant beaucoup plus jeune de Blythe Danner dans une reprise de The Deep Blue Sea de Terence Rattigan en 1998. Il a ensuite joué dans des productions off-Broadway de Troilus and Cressida, Richard II et Indian Ink de Tom Stoppard. Plus récemment, en juin 2009, il a joué le rôle de Pale dans la pièce Burn This au New Hazlett Theater de Pittsburgh. En 1999, Conrad est apparu dans le téléfilm The Weekend avec Gena Rowlands et Brooke Shields. La même année, il est apparu dans le téléfilm Hallmark Hall of Fame A Season for Miracles, aux côtés de Carla Gugino.
Il a interprété un lieutenant de marine aux côtés de Robert De Niro et Cuba Gooding, Jr. dans Men of Honor (2000) et est également apparu dans des rôles récurrents dans la série WB Roswell (1999-2002) et dans la série dramatique Boston Public de Fox (2000-2005).En 2003, Conrad a joué un petit rôle dans la comédie Anything Else de Woody Allen et a été choisi pour incarner le détective Ed Exley dans l’adaptation de « L.A. Confidential ». Bien que le pilote n’ait pas été retenu pour une série, Conrad a rapidement trouvé du travail dans la série Miss Match de NBC, dans laquelle il tente de gagner le cœur de Kate Fox (Alicia Silverstone), une marieuse professionnelle. La série a été retirée après la diffusion de 11 épisodes sur 18.
En 2005, Conrad est apparu dans la comédie Wedding Crashers avec Vince Vaughn et Owen Wilson, et a également décroché un rôle régulier dans la série Ghost Whisperer de CBS, dans laquelle il incarnait le mari ambulancier de Jennifer Love Hewitt, Jim Clancy, jusqu’à ce que la série soit annulée en 2010. En 2010, il a été vu dans un épisode des Experts : Miami. En 2013, il a commencé à jouer le rôle récurrent de Ian Quinn dans la première saison d’Agents of S.H.I.E.L.D..
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