Conrad játékfilmes debütálása egy kisebb szereppel történt az 1994-es Under Heat című filmben. 1996-ban Leo Roth szerepét nyerte el a Relativity című tévésorozatban, azonban már elkötelezte magát Tom Stoppard Arcadia című darabjának pittsburghi előadására. Mivel a producerek úgy érezték, hogy Conrad alkalmas a szerepre, a sorozat forgatását később úgy ütemezték be, hogy a darabban való munkájához igazítsák. Conrad ezután szerepelt az 1998-as Visszatérés a Paradicsomba című filmben Vince Vaughn és Anne Heche oldalán.
A színpadi karrierjét folytatva Conrad 1998-ban debütált a Broadway-n Blythe Danner sokkal fiatalabb szeretőjeként Terence Rattigan A mélykék tenger című darabjának felújításában. Ezután szerepelt a Troilus és Cressida, a II. Richárd és Tom Stoppard Indian Ink című műveinek off-Broadway előadásaiban. Legutóbb, 2009 júniusában a pittsburghi New Hazlett Theaterben a Burn This című darabban játszott Pale szerepében. 1999-ben Conrad szerepelt a The Weekend című tévéjátékban Gena Rowlands és Brooke Shields oldalán. Ugyanebben az évben szerepelt az A Season for Miracles című Hallmark Hall of Fame tévéfilmben, Carla Gugino oldalán.
Egy tengerészhadnagyot alakított Robert De Niro és Cuba Gooding, Jr. mellett a Men of Honor (2000) című filmben, valamint visszatérő szerepeket kapott a WB Roswell című sorozatában (1999-2002) és a Fox Boston Public című drámai sorozatában (2000-2005).2003-ban Conrad szerepelt egy kisebb szerepben Woody Allen Bármi más című vígjátékában, és megkapta Ed Exley nyomozó szerepét az “L.A. Confidential” című sorozat hálózati adaptációjában; bár a pilotot nem vették fel sorozatba, Conrad hamarosan munkát kapott az NBC Miss Match című sorozatában, amelyben megpróbálja elnyerni Kate Fox (Alicia Silverstone) profi házasságközvetítő szívét. A sorozatot 18 epizódból 11 levetítése után leállították.
2005-ben Conrad szerepelt a Wedding Crashers című vígjátékban Vince Vaughn és Owen Wilson oldalán, valamint állandó szerepet kapott a CBS Ghost Whisperer című sorozatában, amelyben Jennifer Love Hewitt mentős férjét, Jim Clancy-t alakította, amíg a sorozatot 2010-ben le nem állították. 2010-ben látható volt a CSI: Miami egyik epizódjában. 2013-ban kezdte el játszani Ian Quinn visszatérő szerepét a S.H.I.E.L.D. ügynökei első évadában.