Harmadik évad Szerkesztés
Cutty a baltimore-i drogkereskedelem legendás katonájaként ismert, és éppen tizennégy éves börtönbüntetését töltötte, amikor Avon Barksdale és Wee-Bey Brice megérkezett a börtönbe. Cutty-t Avon és sokan mások is tisztelik a szervezetében a börtönbe kerülése előtt végzett munkájáért, többek között azért, mert egy általa elkövetett nappali gyilkosság helyszínéről telefonált a rendőrségnek. Avon röviddel a szabadulása előtt munkaajánlattal keresi meg Cuttyt. Barksdale hadnagya, Shamrock hazatérő ajándékként egy csomag kábítószert ad neki. Miután egy ideig megfigyel egy utcai dílert, Cutty felkeresi őt, és felajánlja, hogy a haszon egy részéért szállít neki. A díler, Fruit elfogadja Cutty ajánlatát, de nem hajlandó fizetni neki, amikor Cutty visszatér a nyereségért. Fruit ekkor elővesz egy pisztolyt, és megfenyegeti Cuttyt, mire az meghátrál. Cutty napszámosként dolgozik egy kertépítő brigádnál, hogy megéljen. Felkeresi volt barátnőjét, Grace Sampsont, hogy újra kapcsolatba lépjen vele, és megtalálja őt, amint tanítónőként dolgozik. A nő felveszi a kapcsolatot a templomi diakónussal, hogy segítsen neki munkát találni, de ellenáll minden egyéb érintkezésnek. Az esperes azt javasolja, hogy Cutty tanuljon, hogy megszerezze az érettségi bizonyítványát, de Cutty ezt túl nehéznek látja, és kezdeti habozása ellenére nem sokkal a feltételes szabadlábra helyezése után elkezd dolgozni a Barksdale bandával.
Az Avon számára végzett munkája során többször is megmutatkozik a végrehajtó hatékonysága és intelligenciája. Hamar kivívja Avon fő végrehajtójának, Slim Charlesnak a tiszteletét, aki üdvözlő partit rendez Cutty számára. A fiatal katonákkal, Sapperrel és Gerarddal együtt dolgozik egy tolvaj felkutatásán a Barksdale-szervezetben, és tapasztalata és intelligenciája lehetővé teszi számukra, hogy gyorsan azonosítsák a tettest. Cutty megdöbben, amikor a fiatalabb katonák majdnem megölik a fiatal dílert, mivel úgy véli, egy figyelmeztető verés elegendő ahhoz, hogy megváltoztassa a viselkedését, de alkalmas maradjon arra, hogy nekik dolgozzon.
A Barksdale-ék és az új hatalom, Marlo Stanfield közötti területi háború még több munkát ad a Barksdale-katonáknak. Cutty és Slim Charles rajtaütést tervez egy Stanfield-sarok ellen egy csipeszes mozdulattal. Fiatalabb társaik túl korai lecsapásukkal tönkreteszik a tervüket, és ennek következtében Barksdale veteránja, Country meghal. Cutty és Slim Charles később úgy döntenek, hogy egyedül csapnak vissza, de amikor eljön a pillanat, Cutty szembekerül a Gyümölccsel, és képtelen lőni. Cutty számára világossá válik, hogy már nincs benne “a játék”, ami után közli Avonnal, hogy elhagyja a bandát, mondván: “I ain’t got it in me no mo'”. Avon úgy dönt, hogy hagyja elmenni, és azt mondja Slim Charlesnak, hogy Cutty még mindig megérdemli a tiszteletüket.
Wise ezután új életet kezd építeni azzal, hogy visszatér a kertépítéshez, és a diakónus javaslatára bokszedző termet nyit. Eleinte megviseli az edzőterem megnyitásával járó bürokrácia és bürokrácia, de politikai támogatást kap az esperes kapcsolattartójától, Frank Reid tiszteletestől. Reid hozza Wise-t kapcsolatba Odell Watkins állami képviselővel és Marla Danielsszel. Watkins ráveszi Danielst, hogy segítsen Wise-nak megszerezni az edzőteremhez szükséges engedélyeket. Megpróbál pénzt szerezni a tornaterem megfelelő felszereléséhez, ezért megkeresi Avont, hogy kérje a támogatást. Avon, aki korábban amatőr bokszoló volt, Cutty meglepetésére mindenféle ösztönzés nélkül, boldogan biztosítja a pénzt.
Wise azáltal kerül kapcsolatba Ellis Carver őrmesterrel, hogy a sport segítségével próbálja a gyerekeket távol tartani a drogkereskedéstől, és a két férfi között kölcsönös tisztelet alakul ki. Némi sikert ér el a helyi gyerekeknél, különösen akkor, amikor a Barksdale-Stanfield területi háború átmenetileg lezárja a környék drogkereskedelmének nagy részét. Különösen az egyik fiatal díler, Justin tehetséges, és keményen dolgozik azon, hogy bokszolóként fejlődjön. A területi háború azonban hirtelen véget ér, amikor Avont letartóztatják, és Cutty azt tapasztalja, hogy a tornaterme gyorsan elnéptelenedik, mivel a gyerekek visszatérnek a munkához. Cutty e kudarc ellenére is folytatja személyes reformtörekvéseit.
Negyedik évadSzerkesztés
A negyedik évadban Wise edzőterme virágzik, és számos más edzőt is felvett, hogy a gyerekekkel dolgozzon. Justin visszatér az edzéshez, és elkezd versenyezni a helyi bokszmérkőzéseken. Wise nagy figyelmet kap a környékbeli nőktől, köztük néhány edzőtársának anyjától, akik – úgy tűnik – ugranak a lehetőségre, hogy egy tisztességes és atyai férfival találkozhatnak egy olyan közösségben, ahol sok férfi hiányzik, megromlott, megölték vagy bebörtönözték. Ügyesen irányítja az edzőtermet használó fiúkat, és kiérdemli a tiszteletüket, bár nőügyei miatt néhányuknál veszélyezteti a pozícióját. A kertépítői munkájában is van némi sikere, miután elsajátította a legtöbb kollégája által beszélt spanyol nyelvet. A brigádfőnöknek annyira imponál Wise, hogy felajánlja neki, hogy társává teszi az üzletben, és egy második brigád vezetésével bízza meg, de Wise visszautasítja, hogy a tornateremre koncentrálhasson. Wise érdeklődni kezd egy Michael Lee nevű fiú edzése iránt, aki szerinte született bokszoló. Michael, aki a mostohaapja által elkövetett bántalmazás miatt bizalmatlan az idősebb férfiakkal szemben, visszautasítja Wise első edzői ajánlatát. Később Wise-t lábon lövik, miközben megpróbálja meggyőzni Michaelt, hogy hagyja ott a sarki életet. Míg a kórházban van, Wise közreműködik abban, hogy Namond Brice eltűnjön az utcáról azáltal, hogy Howard Colvint elintézi, hogy “leüljön” Namond apjával, Wee-Bey-vel.
Ötödik évadSzerkesztés
Az ötödik évadban Wise rövid ideig látható, amikor Michael Lee, vigyázva barátjára, Duquan “Dukie” Weemsre, kiteszi őt, hogy Cuttyval edzhessen. Cutty végignézi, ahogy Dukie bokszol, és látva bokszolói alkalmatlanságát, elmondja neki, hogy másban is tehetséges, és megpróbálja arra ösztönözni, hogy hagyja el Baltimore-t, bár végül bevallja, hogy ő maga, annak ellenére, hogy megjavult, nem tudja, hogyan lehetne kijutni.