Conrad zadebiutował w filmie fabularnym niewielką rolą w filmie Under Heat z 1994 roku. W 1996 roku zdobył rolę Leo Rotha w serialu telewizyjnym Relativity, jednak był już zaangażowany w produkcję sztuki Toma Stopparda Arcadia w Pittsburghu. Ponieważ producenci uznali, że Conrad nadaje się do tej roli, produkcja serialu została później zaplanowana tak, aby dostosować się do jego pracy nad sztuką. Conrad poszedł na pojawienie się w filmie 1998 Return to Paradise z Vince Vaughn i Anne Heche.
Kontynuując swoją karierę sceniczną, Conrad zadebiutował na Broadwayu jako Blythe Danner znacznie młodszy kochanek w odrodzeniu Terence Rattigan’s The Deep Blue Sea w 1998 roku. Następnie występował w off-Broadwayowskich produkcjach Troilus and Cressida, Richard II oraz Indian Ink Toma Stopparda. Ostatnio, w czerwcu 2009 roku, wystąpił jako Pale w sztuce Burn This w New Hazlett Theater w Pittsburghu. W 1999 roku Conrad pojawił się w dramacie telewizyjnym The Weekend u boku Geny Rowlands i Brooke Shields. W tym samym roku pojawił się w Hallmark Hall of Fame film telewizyjny A Season for Miracles, naprzeciwko Carla Gugino.
On portret porucznika marynarki obok Roberta De Niro i Cuba Gooding, Jr. w Men of Honor (2000), a także pojawił się w powtarzających się rolach na WB serii Roswell (1999-2002) i Fox’s dramatycznej serii Boston Public (2000-2005).W 2003 roku Conrad pojawił się w niewielkiej roli w komedii Woody’ego Allena „Anything Else” i został obsadzony w roli detektywa Eda Exleya w sieciowej adaptacji „L.A. Confidential”; choć pilot nie został przyjęty do serii, Conrad wkrótce znalazł pracę w NBC’s Miss Match, w którym stara się zdobyć serce profesjonalnej swatki Kate Fox (Alicia Silverstone). Seria została pociągnięta po emisji 11 z 18 episodes.
W 2005 roku, Conrad pojawił się w komedii Wedding Crashers z Vince Vaughn i Owen Wilson, jak również lądowania regularną rolę na CBS serii Ghost Whisperer, w którym portretował Jennifer Love Hewitt męża sanitariusza, Jim Clancy aż seria została odwołana w 2010 roku. W 2010 roku można go było zobaczyć w jednym z odcinków CSI: Miami. W 2013 roku zaczął grać powracającą rolę Iana Quinna w pierwszym sezonie Agents of S.H.I.E.L.D..
.