Conrad fez sua estréia no longa-metragem com um pequeno papel no filme Under Heat de 1994. Em 1996, ele ganhou um papel como Leo Roth na série de televisão Relatividade, mas já estava comprometido com uma produção de Pittsburgh da peça Arcádia, de Tom Stoppard. Como os produtores achavam que Conrad estava certo para o papel, a produção da série foi posteriormente agendada para acomodar seu trabalho na peça. Conrad continuou a aparecer no filme Return to Paradise de 1998 com Vince Vaughn e Anne Heche.
Continuando com sua carreira no palco, Conrad fez sua estréia na Broadway como o amante muito mais jovem de Blythe Danner num renascimento de The Deep Blue Sea, de Terence Rattigan, em 1998. Ele passou a aparecer em produções off-Broadway de Troilus e Cressida, Richard II e Tom Stoppard’s Indian Ink. Mais recentemente, em junho de 2009, ele se apresentou como Pale na peça Burn This no New Hazlett Theater em Pittsburgh. Em 1999, Conrad apareceu no drama de TV The Weekend com Gena Rowlands e Brooke Shields. Nesse mesmo ano, ele apareceu no filme televisivo Hallmark Hall of Fame A Season for Miracles, em frente a Carla Gugino.
Ele retratou um tenente naval ao lado de Robert De Niro e Cuba Gooding, Jr. in Men of Honor (2000) e também apareceu em papéis recorrentes na série WB Roswell (1999-2002) e na série dramática da Fox Boston Public (2000-2005).Em 2003, Conrad apareceu em um pequeno papel na comédia Woody Allen Anything Else e foi elenco do detetive Ed Exley na adaptação em rede de “L.A. Confidential”; embora o piloto não tenha sido escolhido para a série, Conrad logo encontrou trabalho na Miss Match da NBC, na qual tenta conquistar o coração da casamenteira profissional Kate Fox (Alicia Silverstone). A série foi tirada depois de transmitir 11 de 18 episódios.
Em 2005, Conrad apareceu na comédia Wedding Crashers com Vince Vaughn e Owen Wilson, além de aterrar um papel regular na série Ghost Whisperer da CBS, na qual retratou o marido paramédico de Jennifer Love Hewitt, Jim Clancy, até que a série foi cancelada em 2010. Em 2010 ele foi visto em um Episódio de CSI: Miami. Em 2013 ele começou a desempenhar o papel recorrente de Ian Quinn na primeira temporada de Agents of S.H.I.E.L.D..