Conrad gjorde sin långfilmsdebut med en liten roll i filmen Under Heat från 1994. År 1996 vann han en roll som Leo Roth i tv-serien Relativity, men han var redan engagerad i en Pittsburghproduktion av Tom Stoppards pjäs Arcadia. Eftersom producenterna ansåg att Conrad var rätt för rollen, schemalades produktionen av serien senare för att tillgodose hans arbete med pjäsen. Conrad fortsatte att medverka i filmen Return to Paradise från 1998 tillsammans med Vince Vaughn och Anne Heche.
I fortsättningen av sin scenkarriär debuterade Conrad på Broadway som Blythe Danners mycket yngre älskare i en nyinspelning av Terence Rattigans The Deep Blue Sea 1998. Han fortsatte att medverka i off-Broadway-produktioner av Troilus and Cressida, Richard II och Tom Stoppards Indian Ink. Senast, i juni 2009, uppträdde han som Pale i pjäsen Burn This på New Hazlett Theater i Pittsburgh. 1999 medverkade Conrad i tv-dramat The Weekend tillsammans med Gena Rowlands och Brooke Shields. Samma år medverkade han i TV-filmen A Season for Miracles från Hallmark Hall of Fame, tillsammans med Carla Gugino.
Han spelade en marinlöjtnant tillsammans med Robert De Niro och Cuba Gooding, Jr. i Men of Honor (2000) och har även haft återkommande roller i WB-serien Roswell (1999-2002) och Fox dramatiska serie Boston Public (2000-2005).År 2003 hade Conrad en liten roll i Woody Allen-komedin Anything Else och fick rollen som kriminalassistent Ed Exley i en nyversion av L.A. Confidential. Även om pilotavsnittet inte blev en serie fick Conrad snart arbete i NBC:s Miss Match, där han försöker vinna hjärtat på den professionella äktenskapsförmedlaren Kate Fox (Alicia Silverstone). Serien drogs tillbaka efter att ha sänts 11 av 18 avsnitt.
Under 2005 medverkade Conrad i komedin Wedding Crashers med Vince Vaughn och Owen Wilson, samt fick en ordinarie roll i CBS-serien Ghost Whisperer, där han gestaltade Jennifer Love Hewitts paramedicinska make Jim Clancy tills serien lades ner 2010. År 2010 sågs han i ett avsnitt av CSI: Miami. År 2013 började han spela den återkommande rollen Ian Quinn i den första säsongen av Agents of S.H.I.E.L.D..
.