Säsong treRedigera
Cutty är känd som en legendarisk soldat i Baltimores droghandel och höll på att avsluta ett fjortonårigt fängelsestraff när Avon Barksdale och Wee-Bey Brice kom till fängelset. Cutty är väl respekterad av Avon och många andra i hans organisation för det arbete han utförde innan han hamnade i fängelse, bland annat genom att ringa polisen från platsen för ett mord på dagen som han hade begått. Avon vänder sig till Cutty med ett erbjudande om arbete strax före hans frigivning. Barksdales löjtnant Shamrock ger honom en hemkomstgåva i form av ett paket med narkotika. Efter att ha observerat en langare på gatan under en tid, går Cutty fram till honom och erbjuder sig att leverera till honom för en del av vinsten. Langaren, Fruit, accepterar Cuttys erbjudande men vägrar att betala honom när Cutty återvänder för att hämta vinsten. Fruit tar då fram en pistol och hotar Cutty, vilket får honom att backa. Cutty börjar arbeta som daglönare hos en trädgårdsarbetare för att klara sig själv. Han letar upp sin före detta flickvän Grace Sampson för att återknyta kontakten och finner henne som arbetar som skollärare. Hon sätter honom i kontakt med sin kyrkliga diakon för att hjälpa honom att hitta arbete, men motsätter sig all annan inblandning. Diakonen föreslår att Cutty ska studera för att få sin GED, men Cutty ser detta som alltför svårt och trots sin inledande tvekan börjar han arbeta med Barksdale-gänget strax efter sin villkorliga frigivning.
Hans effektivitet och intelligens som verkställare visas vid flera tillfällen när han arbetar för Avon. Han vinner snabbt respekt hos Avons primära verkställare Slim Charles, som ordnar en välkomstfest för Cutty. Han samarbetar med de unga soldaterna Sapper och Gerard för att spåra upp en tjuv i Barksdale-organisationen, och hans erfarenhet och intelligens gör att de snabbt kan identifiera gärningsmannen. Cutty är förfärad när de yngre soldaterna nästan dödar den unge langaren och tror att en varnande misshandel räcker för att ändra hans beteende men hålla honom lämplig att arbeta för dem.
Ett revirkrig mellan Barksdales och den nya makten Marlo Stanfield ger mer arbete åt Barksdale-soldaterna. Cutty och Slim Charles planerar en räd mot ett Stanfieldhörn med hjälp av en kniptångsrörelse. Deras yngre kompanjoner förstör deras plan genom att slå till för tidigt och Barksdale-veteranen Country dödas till följd av detta. Cutty och Slim Charles bestämmer sig senare för att slå tillbaka på egen hand, men när deras ögonblick kommer står Cutty inför Fruit och finner sig oförmögen att skjuta. Det blir uppenbart för Cutty att han inte längre har ”spelet” i sig, varefter han berättar för Avon att han lämnar gänget och säger: ”I ain’t got it in me no mo'”. Avon bestämmer sig för att låta honom gå och säger till Slim Charles att Cutty fortfarande förtjänar deras respekt.
Wise börjar sedan bygga upp ett nytt liv genom att återvända till landskapsarkitekturen och öppnar på diakonens förslag ett boxningsgym. Till en början blir han överväldigad av byråkratin och den byråkrati som är förknippad med öppnandet av gymmet, men får politiskt stöd från diakonens kontaktperson, pastor Frank Reid. Reid sätter Wise i kontakt med delstatsdelegaten Odell Watkins och Marla Daniels. Watkins låter Daniels hjälpa Wise att få de tillstånd han behöver för gymmet. I ett försök att samla ihop pengar för att utrusta gymmet på rätt sätt vänder han sig till Avon för att be om pengar. Avon, en före detta amatörboxare, tillhandahåller gladeligen pengarna utan några incitament, till Cuttys förvåning.
Wise får kontakt med sergeant Ellis Carver genom hans ansträngningar att uppmuntra barn att hålla sig borta från droghandel genom sport, och de två utvecklar en ömsesidig respekt. Han har viss framgång med lokala barn, särskilt när revirkriget mellan Barksdale och Stanfield tillfälligt stänger ner en stor del av droghandeln i området. Särskilt en ung langare vid namn Justin har talang och arbetar hårt för att förbättra sig som boxare. Turfkriget får dock ett plötsligt slut när Avon arresteras, och Cutty finner sitt gym snabbt övergivet när barnen återgår till arbetet. Cutty fortsätter sina försök till personlig reform trots denna motgång.
Säsong fyraRedigera
I säsong fyra blomstrar Wise’s gym och han har anställt ett antal andra tränare för att arbeta med barnen. Justin återgår till träning och börjar tävla i lokala boxningsmatcher. Wise får mycket uppmärksamhet från kvinnorna i grannskapet, inklusive mödrarna till några av hans tränare, som, antyds det, hoppar över möjligheten att träffa en anständig och faderlig man i ett samhälle där många män har varit frånvarande, korrumperade, dödade eller fängslade. Han har blivit skicklig på att kontrollera pojkarna som använder gymmet och vinna deras respekt, även om han äventyrar sin ställning hos några av dem till följd av sitt kvinnoskap. Han har också en viss framgång i sitt arbete som trädgårdsarkitekt eftersom han har skaffat sig en fungerande kunskap i den spanska som talas av de flesta av hans kollegor. Chefen är så imponerad av Wise att han erbjuder sig att göra honom till delägare i företaget och ge honom ansvaret för ett andra team, men Wise avböjer så att han kan fokusera på gymmet. Wise börjar intressera sig för att träna en pojke vid namn Michael Lee som han tror är en naturlig boxare. Michael, som är misstänksam mot äldre män på grund av att han tidigare har blivit misshandlad av sin styvfar, avvisar Wises första erbjudande om att träna honom. Senare blir Wise skjuten i benet när han försöker övertyga Michael att lämna livet i hörnet. På sjukhuset bidrar Wise till att få bort Namond Brice från gatorna genom att ordna så att Howard Colvin får ett samtal med Namonds far, Wee-Bey.
Säsong femRedigera
Under säsong fem visas Wise kort när Michael Lee, som ser efter sin vän Duquan ”Dukie” Weems, släpper av honom för att träna med Cutty. Cutty ser Dukie slåss och när han ser hans oduglighet som boxare berättar han för honom att han har andra talanger och försöker inspirera honom att lämna Baltimore, även om han till slut erkänner att han själv, trots att han har bättrat sig, inte vet hur han ska ta sig ut.