San Jose Earthquakes (2005)Edit
Wondolowski fue reclutado en la cuarta ronda del Draft Suplementario de la MLS de 2005 con la 41ª elección global por los San Jose Earthquakes. Aunque sólo disputó dos partidos de la MLS con el San José en 2005, lideró el equipo de reserva de los Earthquakes en cuanto a la anotación, con ocho goles en 12 partidos.
Houston Dynamo (2006-2009)Edit
Junto con el resto de sus compañeros de los Earthquakes, se trasladó a Houston para la temporada 2006 y una vez más lideró el equipo de reserva en la puntuación, anotando 13 goles en 11 partidos. Marcó su primer gol en la MLS el 30 de agosto de 2006 contra el Chicago Fire.
En 2007, Wondolowski marcó contra el Pachuca en la ronda de semifinales de la Copa de Campeones de la CONCACAF, aunque Houston fue eliminado en el partido de vuelta. Wondolowski marcó su primer gol en la US Open Cup en una victoria por 3-0 contra el FC Dallas el 23 de agosto de ese mismo año. El 12 de julio de 2007 marcó el segundo gol de su carrera en la MLS, un golazo contra Chicago.
En 2008, Wondolowski siguió jugando con el equipo de reserva y con el primer equipo en varias competiciones. Fue capitán del equipo en su derrota en la US Open Cup contra Charleston Battery, convirtiendo también su disparo en la tanda de penaltis.
Anotó el cuarto gol de su carrera con Houston contra los New York Red Bulls el 16 de mayo de 2009.
Regreso a San José (2009-actualidad)
Wondolowski fue traspasado a los San Jose Earthquakes a cambio de Cam Weaver en junio de 2009. Con el traslado a San José, Wondolowski comenzó a recibir más tiempo de juego y apareció en 14 partidos en los que anotó 3 goles para San José.
Wondolowski tuvo una temporada de gran éxito en 2010 en la que lideró la Major League Soccer en la puntuación con 18 goles en 26 partidos, llevando a San José a los Playoffs de la MLS. Los 18 goles marcados en la temporada regular fueron los más altos de la liga, e hicieron que Wondolowski ganara su primera Bota de Oro de la MLS. Anotó su primer gol en los playoffs con el gol de la victoria en la serie contra Nueva York en su partido de playoffs, impulsando a San José a una victoria global de 3-2.
El primer doblete de Wondolowski en 2011 comenzó en el quinto minuto de juego contra el FC Dallas. Tras recibir un balón en el área, Wondolowski se llevó el balón de volea con tiempo para girarse y perforar el disparo ante un impotente Kevin Hartman. Su segundo gol llegaría en el minuto 23, después de que el Dallas no pudiera despejar el balón en una jugada a balón parado. Terminó la temporada con 16 goles, empatado con Dwayne De Rosario en el primer puesto de la clasificación general de goleadores, pero perdió la Bota de Oro por un desempate de asistencias.
San José firmó un nuevo contrato con Wondolowski en febrero de 2012. Los términos no fueron revelados.
Wondolowski fue elegido para el Juego de las Estrellas de la MLS 2012 contra el Chelsea. Fue defendido por John Terry, y consiguió marcar en el minuto 21. NBC Sports Network emitió un episodio de MLS 36 siguiendo a Wondolowski durante 36 horas hasta su llegada a Filadelfia para las festividades del All-Star y el propio partido. Muestra a Terry felicitando personalmente a Wondolowski en el descanso por sus movimientos, añadiendo que era una «pesadilla» cubrirle. El 6 de octubre de 2012, Wondolowski se convirtió en el máximo goleador de la historia de los San Jose Earthquakes en el Colorado Rapids, una noche en la que anotó el cuarto triplete de su carrera. Esa temporada también igualó el récord de Roy Lassiter en la MLS de 27 goles en una temporada. La conclusión de la temporada regular también vio a Wondolowski convertirse en el primer y único jugador de la MLS hasta ahora en ganar el premio al Jugador del Mes cuatro veces en una sola temporada, por sus actuaciones durante los meses de abril, junio, septiembre y octubre.
El alto ritmo goleador de Wondolowski cayó un poco en 2013, con el delantero marcando sólo 13 goles en todas las competiciones, el total más bajo desde que llegó a San José en 2009. El bajo total puede haberse debido en parte al hecho de que jugó la mayor parte de 2013 con un pie roto.
El 24 de agosto de 2014, Wondolowski se convirtió en el tercer jugador de la MLS en marcar un total de goles de dos dígitos durante cinco temporadas seguidas, siguiendo el ejemplo de Carlos Ruiz y Juan Pablo Ángel. Wondolowski terminó la temporada con 14 goles, liderando a los San Jose Earthquakes por quinta temporada consecutiva.
El 24 de mayo de 2015, Wondolowski sorteó un penalti contra Orlando City SC en el Levi’s Stadium y marcó su gol número cien en la MLS. Se convirtió en el noveno jugador en la historia de la MLS en lograr esta hazaña.
El 11 de septiembre de 2016, Wondolowski marcó su décimo gol de la temporada 2016 en un empate en casa 1-1 con el Seattle Sounders FC, logrando su séptima temporada consecutiva con diez o más goles y convirtiéndose en el único jugador en la historia de la liga que lo ha logrado en más de cinco temporadas consecutivas.
El 4 de julio de 2017, Wondolowski disputó su 229º partido como titular con el San José contra el Atlanta United FC en el Bobby Dodd Stadium, superando a Ramiro Corrales para hacerse con el récord de más partidos disputados con el club. Su gol en el minuto 66, con asistencia de Nick Lima, lo empató con Landon Donovan en el récord de la liga de más goles marcados en la carretera, con 63 cada uno, y también marcó el 22º equipo de la MLS al que Wondolowski le marca, dejando sólo al Minnesota United FC, el equipo de expansión.
Wondolowski llevó el número 38 en el partido de cuartos de final de la U.S. Open Cup del 10 de julio de 2017 contra el LA Galaxy en honor a su compañero Matheus Silva, que estuvo a punto de ahogarse la semana anterior mientras nadaba en el lago Tahoe. Anotó un doblete, ambos con asistencia de Tommy Thompson, para llevar a los Earthquakes a una victoria por 3-2 que los hizo avanzar a las semifinales de la Copa por primera vez desde 2004 y solo por segunda vez en la historia del club.
Wondolowski se convirtió en el primer jugador en la historia de la liga en marcar 10 o más goles en 8 temporadas consecutivas el 19 de agosto de 2017, después de convertir un penalti de empate en los últimos segundos del tiempo añadido en un empate en casa 2-2 contra el Philadelphia Union, después de que Joshua Yaro derribara a Shea Salinas en el área. El 22 de octubre de 2017, recibió su séptimo premio general y el cuarto consecutivo de MVP del equipo después de terminar la temporada regular de 2017 con 13 goles y 8 asistencias.
El 18 de mayo de 2019, Wondolowski marcó cuatro goles contra el Chicago Fire en el Avaya Stadium para empatar y romper el récord de goles de Landon Donovan, anotando 148 goles en su 338ª aparición en la MLS.