Tercera temporadaEditar
Cutty es conocido como un soldado legendario en el tráfico de drogas de Baltimore y estaba terminando una condena de catorce años de prisión cuando Avon Barksdale y Wee-Bey Brice llegaron a la cárcel. Cutty es muy respetado por Avon y por muchos otros miembros de su organización por el trabajo que hizo antes de ir a la cárcel, incluido el de llamar por teléfono a la policía desde la escena de un asesinato diurno que había cometido. Avon se acerca a Cutty con una oferta de trabajo poco antes de su liberación. El teniente Shamrock de Barksdale le ofrece como regalo de bienvenida un paquete de narcóticos. Tras observar a un traficante callejero durante un tiempo, Cutty se acerca a él y le ofrece suministrarle a cambio de una parte de los beneficios. El traficante, Fruit, acepta la oferta de Cutty pero se niega a pagarle cuando éste vuelve a por los beneficios. Fruit saca entonces una pistola y amenaza a Cutty, haciéndole desistir. Cutty se pone a trabajar como jornalero en un equipo de jardinería para salir adelante. Busca a su ex novia, Grace Sampson, para reconectarse y la encuentra trabajando como maestra de escuela. Ella le pone en contacto con el diácono de su iglesia para que le ayude a encontrar trabajo, pero se resiste a cualquier otra implicación. El diácono sugiere que Cutty estudie para obtener su GED, pero Cutty lo ve demasiado difícil y, a pesar de sus dudas iniciales, empieza a trabajar con la banda de Barksdale poco después de su libertad condicional.
Su eficacia e inteligencia como ejecutor se demuestra en varias ocasiones cuando trabaja para Avon. Rápidamente se gana el respeto del principal ejecutor de Avon, Slim Charles, que organiza una fiesta de bienvenida para Cutty. Trabaja con los jóvenes soldados Sapper y Gerard para localizar a un ladrón de la organización Barksdale, y su experiencia e inteligencia les permite identificar rápidamente al culpable. Cutty se horroriza cuando los soldados más jóvenes casi matan al joven traficante, creyendo que una paliza de advertencia es suficiente para modificar su comportamiento pero mantenerlo apto para trabajar para ellos.
Una guerra territorial entre los Barksdale y el nuevo poder Marlo Stanfield proporciona más trabajo a los soldados Barksdale. Cutty y Slim Charles planean un asalto a una esquina de Stanfield utilizando un movimiento de pinzas. Sus socios más jóvenes arruinan su plan atacando demasiado pronto y el veterano de Barksdale, Country, es asesinado como consecuencia. Más tarde, Cutty y Slim Charles deciden contraatacar solos, pero cuando llega su momento, Cutty se enfrenta a Fruit y se ve incapaz de disparar. Cutty se da cuenta de que ya no tiene «el juego» en él, después de lo cual le dice a Avon que va a dejar la tripulación, diciendo: «Ya no lo tengo en mí». Avon decide dejarle marchar, diciéndole a Slim Charles que Cutty sigue mereciendo su respeto.
Wise comienza entonces a construir una nueva vida volviendo al paisajismo y, a sugerencia del diácono, abre un gimnasio de boxeo. Al principio se siente abrumado por la burocracia y los trámites necesarios para abrir el gimnasio, pero recibe el apoyo político del contacto del diácono, el reverendo Frank Reid. Reid pone a Wise en contacto con el delegado estatal Odell Watkins y con Marla Daniels. Watkins hace que Daniels ayude a Wise a conseguir los permisos que necesita para el gimnasio. Al intentar reunir los fondos para equipar adecuadamente el gimnasio, se dirige a Avon para solicitar la financiación. Avon, un antiguo boxeador amateur, le facilita el dinero sin ningún tipo de incentivo, para sorpresa de Cutty.
Wise conecta con el sargento Ellis Carver gracias a sus esfuerzos por alejar a los niños del tráfico de drogas a través del deporte, y ambos desarrollan un respeto mutuo. Tiene cierto éxito con los niños de la zona, especialmente cuando la guerra territorial entre Barksdale y Stanfield cierra temporalmente gran parte del tráfico de drogas en la zona. En particular, un joven traficante llamado Justin tiene talento y se esfuerza por mejorar como boxeador. Sin embargo, la guerra territorial llega a su fin repentinamente cuando Avon es arrestado, y Cutty encuentra su gimnasio rápidamente abandonado cuando los chicos vuelven al trabajo. Cutty continúa con sus esfuerzos de reforma personal a pesar de este contratiempo.
Cuarta temporadaEditar
En la cuarta temporada el gimnasio de Wise está prosperando y ha contratado a otros entrenadores para trabajar con los chicos. Justin vuelve a entrenar y comienza a competir en combates de boxeo locales. Wise recibe una gran atención por parte de las mujeres del barrio, incluidas las madres de algunos de sus entrenados, que, según se sugiere, están saltando ante la oportunidad de conocer a un hombre decente y paternal en una comunidad en la que muchos hombres han estado ausentes, corrompidos, asesinados o encarcelados. Se ha convertido en un experto en controlar a los chicos que utilizan el gimnasio y en ganarse su respeto, aunque pone en peligro su posición con algunos de ellos como consecuencia de su afición a las mujeres. También tiene cierto éxito en su trabajo como paisajista al haber adquirido un conocimiento práctico del español que hablan la mayoría de sus colegas. El jefe de la cuadrilla está tan impresionado con Wise que le ofrece hacerse socio del negocio y ponerlo a cargo de una segunda cuadrilla, pero Wise lo rechaza para poder concentrarse en el gimnasio. Wise comienza a interesarse por el entrenamiento de un chico llamado Michael Lee, que cree que es un boxeador nato. Michael, que desconfía de los hombres mayores debido a su historia de abusos por parte de su padrastro, rechaza la primera oferta de entrenamiento de Wise. Más tarde, Wise recibe un disparo en la pierna mientras intenta convencer a Michael de que abandone la vida en la esquina. Mientras está en el hospital, Wise es decisivo para sacar a Namond Brice de las calles al arreglar que Howard Colvin tenga una «sentada» con el padre de Namond, Wee-Bey.
Quinta temporadaEditar
En la quinta temporada, Wise aparece brevemente cuando Michael Lee, cuidando a su amigo Duquan «Dukie» Weems, lo deja para entrenar con Cutty. Cutty observa el combate de Dukie y, al ver su ineptitud como boxeador, le dice que tiene otros talentos e intenta inspirarle para que abandone Baltimore, aunque finalmente admite que él mismo, a pesar de haberse reformado, no sabe cómo salir.