Saison 3Edit
Cutty est connu comme un soldat légendaire dans le commerce de la drogue à Baltimore et terminait une peine de quatorze ans de prison quand Avon Barksdale et Wee-Bey Brice sont arrivés en prison. Cutty est très respecté par Avon et de nombreux autres membres de son organisation pour le travail qu’il a accompli avant d’aller en prison, notamment en téléphonant à la police depuis la scène d’un meurtre qu’il avait commis en plein jour. Avon propose à Cutty une offre de travail peu avant sa libération. Le lieutenant Shamrock de Barksdale lui offre un paquet de narcotiques comme cadeau de retour au pays. Après avoir observé un dealer de rue pendant un certain temps, Cutty l’approche et lui propose de le fournir en échange d’une part des bénéfices. Le dealer, Fruit, accepte l’offre de Cutty mais refuse de le payer lorsque Cutty revient chercher les bénéfices. Fruit sort alors un pistolet et menace Cutty, ce qui le fait reculer. Pour s’en sortir, Cutty se met à travailler comme ouvrier dans une équipe de paysagistes. Il retrouve son ex-petite amie, Grace Sampson, pour renouer le contact et la trouve en train de travailler comme institutrice. Elle le met en contact avec le diacre de son église pour l’aider à trouver du travail, mais refuse toute autre implication. Le diacre suggère que Cutty étudie pour obtenir son GED, mais Cutty voit cela comme trop difficile et, malgré son hésitation initiale, commence à travailler avec l’équipage Barksdale peu après sa libération conditionnelle.
Son efficacité et son intelligence en tant qu’exécuteur sont démontrées à plusieurs reprises lorsqu’il travaille pour Avon. Il gagne rapidement le respect de Slim Charles, le principal agent d’exécution d’Avon, qui organise une fête de bienvenue pour Cutty. Il travaille avec les jeunes soldats Sapper et Gerard pour traquer un voleur dans l’organisation Barksdale, et son expérience et son intelligence leur permettent d’identifier rapidement le coupable. Cutty est consterné lorsque les jeunes soldats tuent presque le jeune dealer, estimant qu’un coup d’avertissement suffit à modifier son comportement mais à le garder apte à travailler pour eux.
Une guerre de territoire entre les Barksdale et le nouveau pouvoir Marlo Stanfield fournit davantage de travail aux soldats de Barksdale. Cutty et Slim Charles planifient un raid sur un coin de Stanfield en utilisant un mouvement en pince. Leurs jeunes associés ruinent leur plan en frappant trop tôt et le vétéran Barksdale Country est tué en conséquence. Cutty et Slim Charles décident ensuite de riposter seuls, mais le moment venu, Cutty est confronté à Fruit et se trouve incapable de tirer. Il devient clair pour Cutty qu’il n’a plus « le jeu » en lui, après quoi il annonce à Avon qu’il quitte l’équipe, en disant « Je n’ai plus le jeu en moi ». Avon décide de le laisser partir, en disant à Slim Charles que Cutty mérite encore leur respect.
Wise commence alors à se construire une nouvelle vie en reprenant l’aménagement paysager et, à la suggestion du diacre, ouvre une salle de boxe. Au début, il est dépassé par la bureaucratie et les formalités administratives liées à l’ouverture du gymnase, mais il reçoit le soutien politique du contact du diacre, le révérend Frank Reid. Ce dernier met Wise en contact avec le délégué d’État Odell Watkins et Marla Daniels. Watkins demande à Daniels d’aider Wise à obtenir les permis dont il a besoin pour le gymnase. Dans le but de réunir les fonds nécessaires pour équiper correctement le gymnase, il s’adresse à Avon pour demander le financement. Avon, un ancien boxeur amateur, fournit volontiers l’argent sans aucune incitation, à la surprise de Cutty.
Wise se lie avec le sergent Ellis Carver grâce à ses efforts pour encourager les enfants à s’éloigner du trafic de drogue par le sport, et les deux développent un respect mutuel. Il a un certain succès avec les enfants du quartier, en particulier lorsque la guerre de territoire Barksdale-Stanfield ferme temporairement une grande partie du commerce de la drogue dans la région. En particulier, un jeune dealer nommé Justin a du talent et travaille dur pour s’améliorer en tant que boxeur. Cependant, la guerre de territoire prend fin soudainement lorsque Avon est arrêté, et Cutty trouve son gymnase rapidement déserté lorsque les enfants retournent au travail. Cutty continue ses efforts de réforme personnelle malgré ce revers.
Saison quatreEdit
Dans la saison quatre, le gymnase de Wise est florissant et il a engagé plusieurs autres entraîneurs pour travailler avec les enfants. Justin reprend l’entraînement et commence à participer à des combats de boxe locaux. Wise reçoit beaucoup d’attention de la part des femmes du quartier, y compris les mères de certains de ses stagiaires, qui, suggère-t-on, sautent sur l’occasion de rencontrer un homme décent et paternel dans une communauté où de nombreux hommes ont été absents, corrompus, tués ou incarcérés. Il est devenu habile à contrôler les garçons qui fréquentent le gymnase et à gagner leur respect, bien qu’il mette en péril sa position auprès de certains d’entre eux en raison de son coureur de jupons. Il connaît également un certain succès dans son travail de paysagiste, ayant acquis une connaissance pratique de l’espagnol parlé par la plupart de ses collègues. Le chef d’équipe est tellement impressionné par Wise qu’il lui propose de devenir associé dans l’entreprise et de lui confier la responsabilité d’une deuxième équipe, mais Wise refuse afin de pouvoir se concentrer sur la salle de sport. Wise commence à s’intéresser à l’entraînement d’un garçon nommé Michael Lee, qu’il croit être un boxeur naturel. Michael, qui se méfie des hommes plus âgés parce qu’il a été maltraité par son beau-père, rejette la première offre d’entraînement de Wise. Plus tard, Wise reçoit une balle dans la jambe alors qu’il tente de convaincre Michael de quitter la vie de quartier. Alors qu’il est à l’hôpital, Wise contribue à sortir Namond Brice de la rue en arrangeant Howard Colvin pour qu’il ait un « sitdown » avec le père de Namond, Wee-Bey.
Saison cinqEdit
Dans la saison cinq, Wise est brièvement montré lorsque Michael Lee, veillant sur son ami Duquan « Dukie » Weems, le dépose pour s’entraîner avec Cutty. Cutty regarde Dukie se battre et, constatant son ineptie en tant que boxeur, lui dit qu’il a d’autres talents et tente de l’inciter à quitter Baltimore, bien qu’il admette finalement que lui-même, bien qu’il se soit réformé, ne sait pas comment en sortir.