San Jose Earthquakes (2005)Edit
Wondolowskit a 2005-ös MLS Supplemental Draft negyedik körében, a 41. helyen draftolta a San Jose Earthquakes. Bár 2005-ben csak kétszer lépett pályára az MLS-ben a San Jose színeiben, 12 mérkőzésen nyolc góllal vezette az Earthquakes tartalékcsapatának góllövőlistáját.
Houston Dynamo (2006-2009)Edit
A 2006-os szezonra az Earthquakes többi csapattársával együtt Houstonba igazolt, és ismét a tartalékcsapat góllövőlistáját vezette, 11 mérkőzésen 13 gólt szerzett. Első MLS-gólját 2006. augusztus 30-án szerezte a Chicago Fire ellen.
2007-ben Wondolowski gólt szerzett a Pachuca ellen a CONCACAF Bajnokok Kupája elődöntőjében, bár a Houston a visszavágón kiesett. Wondolowski első US Open Cup-gólját az FC Dallas elleni 3-0-s győzelem alkalmával szerezte ugyanezen év augusztus 23-án. Karrierje második MLS-gólját – egy beadást a Chicago ellen – 2007. július 12-én szerezte.
2008-ban Wondolowski továbbra is szerepelt a tartalékcsapatban és az első csapatban is különböző versenyeken. Ő volt a csapatkapitány a Charleston Battery elleni US Open Cup vereség alkalmával, és a büntetőpárbajban is értékesítette lövését.
2009. május 16-án a New York Red Bulls ellen megszerezte karrierje negyedik gólját a Houston színeiben.
Visszatérés a San Joséba (2009-jelen)Szerkesztés
Wondolowskit 2009 júniusában Cam Weaverért cserébe elcserélték a San Jose Earthquakeshez. A San Joséba való költözéssel Wondolowski kezdett több játékidőt kapni, és 14 mérkőzésen szerepelt, amelyeken 3 gólt szerzett a San Jose színeiben.
Wondolowskinak 2010-ben volt egy kirobbanó szezonja, amelyben 26 mérkőzésen 18 góllal vezette a Major League Soccer góllövőlistáját, és a San Josét az MLS rájátszásba vezette. A 18 alapszakaszban szerzett gólja a legmagasabb volt a ligában, és Wondolowskinak ez volt az első MLS Aranycipője. Első playoff-gólját a New York elleni sorozatgyőztes góllal szerezte a rájátszás mérkőzésén, amivel a San Jose 3-2-es összesített győzelmet aratott.
Wondolowski első bravúrja 2011-ben az FC Dallas elleni mérkőzés ötödik percében kezdődött. Miután Wondolowski labdát kapott a térfélen, egy röplabdával vette el a labdát, amire volt ideje, hogy megforduljon és a tehetetlen Kevin Hartman mellett elpöckölje a lövést. A második gólja mindössze a 23. percben esett, miután a Dallas nem tudta tisztázni a labdát egy beívelésnél. A szezont 16 góllal zárta, ezzel Dwayne De Rosarióval holtversenyben az első helyen végzett a góllövőlistán, de az Aranycipőt az asszisztok alapján elveszítette.
A San Jose 2012 februárjában új szerződést kötött Wondolowskival. A feltételeket nem hozták nyilvánosságra.
Wondolowskit beválasztották a 2012-es MLS All-Star játékba a Chelsea ellen. John Terry védett, és a 21. percben sikerült gólt szereznie. Az NBC Sports Network leadta az MLS 36 című epizódot, amely 36 órán keresztül követte Wondolowskit az All-Star ünnepségekre Philadelphiába való megérkezéséig és magáig a mérkőzésig. A felvételen látható, ahogy Terry a félidőben személyesen dicséri meg Wondolowskit a mozgása miatt, hozzátéve, hogy “rémálom” volt őt fedezni. 2012. október 6-án Wondolowski lett a San Jose Earthquakes minden idők legjobb góllövője a Colorado Rapids ellen, ezen az estén karrierje negyedik kalapácsütését jegyezte. Abban a szezonban Roy Lassiter MLS-rekordját is megdöntötte: 27 gólt szerzett egy szezonban. Az alapszakasz végén Wondolowski lett az első és eddig egyetlen MLS-játékos, aki egy szezonban négyszer nyerte el a hónap játékosa díjat, az április, június, szeptember és október hónapokban nyújtott teljesítményéért.
Wondolowski magas gólaránya 2013-ban kissé visszaesett: a csatár mindössze 13 gólt szerzett az összes versenyben, ami a legalacsonyabb szám azóta, hogy 2009-ben megérkezett San Joséba. Az alacsony szám részben annak tudható be, hogy 2013 nagy részét törött lábbal játszotta.
2014. augusztus 24-én Wondolowski mindössze a harmadik MLS-játékos lett, aki öt egymást követő szezonban kétszámjegyű gólt szerzett, Carlos Ruiz és Juan Pablo Angel példáját követve. Wondolowski 14 góllal fejezte be a szezont, ezzel ötödik egymást követő szezonban vezette a San Jose Earthquakes csapatát.
2015. május 24-én Wondolowski büntetőt rontott az Orlando City SC ellen a Levi’s Stadiumban, és megszerezte századik gólját az MLS-ben. Ő lett mindössze a kilencedik játékos az MLS történetében, aki elérte ezt a bravúrt.
2016. szeptember 11-én Wondolowski a 2016-os szezonban a Seattle Sounders FC elleni 1-1-es hazai döntetlen alkalmával megszerezte a tizedik gólját, ezzel a hetedik egymást követő szezonját érte el tíz vagy annál több góllal, és ő lett az egyetlen játékos a liga történetében, aki ezt több mint öt egymást követő szezonban elérte.
2017. július 4-én Wondolowski pályafutása 229. mérkőzésén lépett pályára a San Jose színeiben az Atlanta United FC ellen a Bobby Dodd Stadionban, ezzel megelőzte Ramiro Corralest, és átvette a klub legtöbbszörös kezdőcsapatának rekordját. A 66. percben szerzett gólja, amelyet Nick Lima asszisztált, Landon Donovannal együtt beállította a legtöbb idegenben lőtt gól rekordját (63), és ez volt a 22. MLS-csapat, amely ellen Wondolowski gólt szerzett, így már csak az expanziós Minnesota United FC van hátra.
Wondolowski a 38-as számot viselte a San Jose 2017. július 10-én, a Los Angeles Galaxy elleni U.S. Open Cup negyeddöntő mérkőzésen, a csapattárs Matheus Silva tiszteletére, aki egy héttel korábban majdnem megfulladt, miközben a Tahoe-tóban úszott. Két gólt szerzett, mindkét gólt Tommy Thompson asszisztálta, és ezzel 3-2-es győzelemre vezette az Earthquakes-t, amely 2004 óta először, és a klub történetében mindössze másodszor jutott be a kupa elődöntőjébe.
Wondolowski lett az első játékos a liga történetében, aki 8 egymást követő szezonban 10 vagy annál több gólt szerzett 2017. augusztus 19-én, miután a Philadelphia Union elleni 2-2-es hazai döntetlen alkalmával a hosszabbítás utolsó másodperceiben egyenlítő büntetőt értékesített, miután Joshua Yaro lehozta Shea Salinast a boxban. 2017. október 22-én megkapta az összességében hetedik és sorozatban negyedik csapat MVP-díját, miután a 2017-es alapszakaszt 13 góllal és 8 assziszttal zárta.
2019. május 18-án Wondolowski négy gólt szerzett a Chicago Fire ellen az Avaya Stadionban, amivel beállította és megdöntötte Landon Donovan góllövőrekordját, 148 gólt szerzett 338. MLS-meccsén.