Conrad și-a făcut debutul în lungmetraj cu un rol mic în filmul Under Heat din 1994. În 1996, a obținut un rol ca Leo Roth în serialul de televiziune Relativity; cu toate acestea, el era deja angajat într-o producție din Pittsburgh a piesei Arcadia de Tom Stoppard. Deoarece producătorii au considerat că Conrad era potrivit pentru acest rol, producția serialului a fost programată ulterior pentru a se potrivi cu munca sa la piesă. Conrad a continuat să apară în filmul Return to Paradise din 1998, alături de Vince Vaughn și Anne Heche.
Continuându-și cariera pe scenă, Conrad și-a făcut debutul pe Broadway în rolul iubitului mult mai tânăr al lui Blythe Danner într-o reluare a piesei The Deep Blue Sea de Terence Rattigan în 1998. A continuat să apară în producții off-Broadway cu Troilus și Cressida, Richard II și Indian Ink de Tom Stoppard. Cel mai recent, în iunie 2009, a jucat rolul Pale în piesa Burn This la New Hazlett Theater din Pittsburgh. în 1999, Conrad a apărut în drama TV The Weekend cu Gena Rowlands și Brooke Shields. În același an a apărut în filmul de televiziune Hallmark Hall of Fame A Season for Miracles (Un anotimp pentru miracole), alături de Carla Gugino.
A interpretat rolul unui locotenent de marină alături de Robert De Niro și Cuba Gooding, Jr. în Men of Honor (2000) și a apărut, de asemenea, în roluri recurente în serialul Roswell (1999-2002) de pe WB și în serialul dramatic Boston Public (2000-2005) de pe Fox.În 2003, Conrad a apărut într-un rol mic în comedia lui Woody Allen „Anything Else” și a fost distribuit în rolul detectivului Ed Exley în adaptarea pentru rețeaua de televiziune a serialului „L.A. Confidential”; deși episodul pilot nu a fost preluat pentru serial, Conrad și-a găsit curând de lucru în serialul Miss Match de la NBC, în care încearcă să cucerească inima pețitoarei profesioniste Kate Fox (Alicia Silverstone). Serialul a fost retras după difuzarea a 11 din 18 episoade.
În 2005, Conrad a apărut în comedia Wedding Crashers cu Vince Vaughn și Owen Wilson, precum și obținerea unui rol regulat în serialul CBS Ghost Whisperer, în care l-a interpretat pe soțul paramedic al lui Jennifer Love Hewitt, Jim Clancy, până când serialul a fost anulat în 2010. În 2010 a fost văzut într-un episod din CSI: Miami. În 2013 a început să joace rolul recurent al lui Ian Quinn în primul sezon al serialului Agents of S.H.I.E.L.D..
.