Sezonul treiEdit
Cutty este cunoscut ca un soldat legendar în traficul de droguri din Baltimore și își ispășea o pedeapsă de paisprezece ani de închisoare când Avon Barksdale și Wee-Bey Brice au ajuns în închisoare. Cutty este foarte respectat de Avon și de mulți alții din organizația sa pentru munca pe care a făcut-o înainte de a merge la închisoare, inclusiv pentru că a sunat la poliție de la locul unei crime pe care o comisese în timpul zilei. Avon îl abordează pe Cutty cu o ofertă de muncă cu puțin timp înainte de eliberarea sa. Locotenentul Shamrock, de la Barksdale, îi face cadou de întoarcere acasă un pachet de narcotice. După ce observă un traficant de pe stradă pentru o vreme, Cutty îl abordează și se oferă să îl aprovizioneze pentru o parte din profit. Traficantul, Fruit, acceptă oferta lui Cutty, dar refuză să îl plătească atunci când Cutty se întoarce după profit. Fruit scoate atunci un pistol și îl amenință pe Cutty, făcându-l să dea înapoi. Pentru a se descurca, Cutty se angajează ca muncitor cu ziua la o echipă de peisagiști. Își găsește fosta iubită, Grace Sampson, pentru a relua legătura și o găsește lucrând ca învățătoare. Ea îl pune în legătură cu diaconul bisericii sale pentru a-l ajuta să-și găsească de lucru, dar se împotrivește oricărei alte implicări. Diaconul îi sugerează lui Cutty să studieze pentru a obține GED, dar Cutty vede acest lucru ca fiind prea dificil și, în ciuda ezitării sale inițiale, începe să lucreze cu echipa Barksdale imediat după eliberarea sa condiționată.
Eficacitatea și inteligența sa ca executant este demonstrată în mai multe ocazii când lucrează pentru Avon. El câștigă rapid respectul principalului executant al lui Avon, Slim Charles, care îi organizează lui Cutty o petrecere de bun venit acasă. Lucrează cu tinerii soldați Sapper și Gerard pentru a da de urma unui hoț din organizația Barksdale, iar experiența și inteligența sa le permit să identifice rapid vinovatul. Cutty este îngrozit când soldații mai tineri aproape îl ucid pe tânărul traficant, crezând că o bătaie de avertisment este suficientă pentru a-i modifica comportamentul, dar îl menține apt să lucreze pentru ei.
Un război de teritorii între Barksdale și noua putere Marlo Stanfield oferă mai multă muncă pentru soldații Barksdale. Cutty și Slim Charles plănuiesc un raid la un colț al lui Stanfield folosind o mișcare în clește. Asociații lor mai tineri le strică planul lovind prea devreme, iar veteranul Barksdale Country este ucis în consecință. Cutty și Slim Charles decid mai târziu să riposteze singuri, dar când le vine momentul, Cutty se confruntă cu Fruit și se află în imposibilitatea de a trage. Îi devine clar lui Cutty că nu mai are „jocul” în el, după care îi spune lui Avon că părăsește echipa, spunând: „Nu mai am ce face”. Avon decide să-l lase să plece, spunându-i lui Slim Charles că Cutty încă merită respectul lor.
Wise începe apoi să-și construiască o nouă viață, întorcându-se la peisagistică și, la sugestia diaconului, deschide o sală de box. La început este copleșit de birocrația și birocrația implicate în deschiderea sălii de sport, dar primește sprijin politic din partea persoanei de contact a diaconului, reverendul Frank Reid. Reid îl pune pe Wise în legătură cu delegatul de stat Odell Watkins și cu Marla Daniels. Watkins o pune pe Daniels să-l ajute pe Wise să obțină autorizațiile de care are nevoie pentru sala de sport. Încercând să strângă fondurile necesare pentru a dota sala de sport în mod corespunzător, acesta se adresează lui Avon pentru a cere finanțare. Avon, un fost boxer amator, oferă bucuros banii fără niciun stimulent, spre surprinderea lui Cutty.
Wise intră în legătură cu sergentul Ellis Carver prin eforturile acestuia de a încuraja copiii să se îndepărteze de traficul de droguri prin sport, iar cei doi dezvoltă un respect reciproc. El are un oarecare succes cu copiii din localitate, în special atunci când războiul teritorial Barksdale-Stanfield închide temporar o mare parte din comerțul cu droguri din zonă. În special, un tânăr traficant pe nume Justin are talent și muncește din greu pentru a se perfecționa ca boxer. Cu toate acestea, războiul teritorial se termină brusc când Avon este arestat, iar Cutty își găsește sala de sport rapid părăsită pe măsură ce copiii se întorc la muncă. Cutty își continuă eforturile de reformare personală în ciuda acestui eșec.
Sezonul patruEdit
În sezonul patru sala de sport a lui Wise este înfloritoare și a angajat o serie de alți antrenori care să lucreze cu copiii. Justin se întoarce la antrenamente și începe să concureze în meciurile de box locale. Wise primește multă atenție din partea femeilor din cartier, inclusiv din partea mamelor unora dintre cursantele sale, care, se sugerează, sar în sus la oportunitatea de a întâlni un bărbat decent și paternal într-o comunitate în care mulți bărbați au fost absenți, corupți, uciși sau încarcerați. El a devenit expert în a controla băieții care folosesc sala de sport și în a le câștiga respectul, deși își pune în pericol poziția față de unii dintre ei ca urmare a afacerii sale cu femei. De asemenea, are un oarecare succes în munca sa de peisagist, după ce a dobândit cunoștințe practice ale limbii spaniole vorbite de majoritatea colegilor săi. Șeful echipei este atât de impresionat de Wise încât se oferă să-l facă partener în afacere și să-l pună la conducerea unei a doua echipe, dar Wise refuză pentru a se putea concentra pe sala de sport. Wise începe să se intereseze de pregătirea unui băiat pe nume Michael Lee, despre care crede că este un boxer înnăscut. Michael, neîncrezător în bărbații mai în vârstă din cauza faptului că a fost abuzat de tatăl său vitreg, respinge prima ofertă de antrenament a lui Wise. Mai târziu, Wise este împușcat în picior în timp ce încerca să-l convingă pe Michael să părăsească viața de la colț. În timp ce se afla în spital, Wise are un rol esențial în scoaterea lui Namond Brice de pe străzi, aranjând ca Howard Colvin să aibă o „ședință” cu tatăl lui Namond, Wee-Bey.
Sezonul cinciEdit
În sezonul cinci, Wise este prezentat pentru scurt timp când Michael Lee, având grijă de prietenul său Duquan „Dukie” Weems, îl lasă să se antreneze cu Cutty. Cutty îl urmărește pe Dukie luptând și, văzându-i inepțiile ca boxer, îi spune că are alte talente și încearcă să-l inspire să plece din Baltimore, deși, în cele din urmă, recunoaște că el însuși, deși s-a reformat, nu știe cum să plece.
.