San Jose Earthquakes (2005)Edit
Wondolowski byl draftován ve čtvrtém kole doplňkového draftu MLS v roce 2005 jako 41. hráč v pořadí týmem San Jose Earthquakes. Přestože v roce 2005 nastoupil v MLS za San Jose pouze dvakrát, vedl rezervní tým Earthquakes ve skóre s osmi góly ve 12 zápasech.
Houston Dynamo (2006-2009)Edit
Společně s ostatními spoluhráči z Earthquakes se na sezónu 2006 přesunul do Houstonu a opět vedl rezervní tým ve skóre, když v 11 zápasech nastřílel 13 gólů. Svůj první gól v MLS vstřelil 30. srpna 2006 proti týmu Chicago Fire.
V roce 2007 skóroval Wondolowski proti Pachuce v semifinále Poháru mistrů CONCACAF, ačkoli Houston byl vyřazen ve druhém kole. Svůj první gól v US Open Cupu vstřelil Wondolowski 23. srpna téhož roku při vítězství 3:0 proti FC Dallas. Svůj druhý gól v kariéře v MLS – přihrávku proti Chicagu – vstřelil 12. července 2007.
V roce 2008 Wondolowski nadále nastupoval za rezervní tým i za první tým v různých soutěžích. Byl kapitánem týmu při prohře v US Open Cupu proti Charleston Battery a svou trefu proměnil i v penaltovém rozstřelu.
16. května 2009 vstřelil svůj čtvrtý gól v kariéře za Houston proti New York Red Bulls.
Návrat do San Jose (2009-současnost)Edit
Wondolowski byl v červnu 2009 vyměněn do San Jose Earthquakes za Cama Weavera. Po přestupu do San Jose začal Wondolowski dostávat více herního času a nastoupil ve 14 zápasech, ve kterých vstřelil za San Jose 3 góly.
Wondolowski zažil průlomovou sezónu 2010, ve které vedl Major League Soccer v počtu vstřelených branek s 18 góly ve 26 zápasech a dovedl San Jose do play-off MLS. Osmnáct vstřelených branek v základní části bylo nejvyšším počtem v lize a Wondolowski díky nim získal svou první Zlatou kopačku MLS. Svůj první gól v play-off vstřelil vítězným gólem v sérii proti New Yorku v zápase play-off, který San Jose posunul k celkovému vítězství 3:2.
První branka Wondolowského v roce 2011 začala v páté minutě hry proti FC Dallas. Po obdržení míče v pokutovém území se Wondolowski z voleje stačil otočit a vypíchnout míč bezmocnému Kevinu Hartmanovi. Jeho druhý gól měl přijít hned ve 23. minutě poté, co Dallas nedokázal vybojovat míč v nastavení. Sezonu zakončil s 16 góly, čímž se vyrovnal Dwaynu De Rosariovi na 1. místě v celkovém počtu vstřelených branek, ale o Zlatou kopačku přišel na základě rovnosti asistencí.
San Jose podepsalo s Wondolowskim novou smlouvu v únoru 2012. Podmínky nebyly zveřejněny.
Wondolowski byl zvolen do Utkání hvězd MLS 2012 proti Chelsea. Hájil ho John Terry a ve 21. minutě se mu podařilo skórovat. Stanice NBC Sports Network vysílala epizodu MLS 36, která Wondolowského sledovala po dobu 36 hodin až do jeho příjezdu do Philadelphie na oslavy All-Star a samotný zápas. Je v něm vidět, jak Terry o přestávce osobně pochválil Wondolowského za jeho pohyb a dodal, že pokrýt ho byla „noční můra“. Dne 6. října 2012 se Wondolowski stal nejlepším střelcem San Jose Earthquakes na hřišti Colorada Rapids, kde si připsal svůj čtvrtý hattrick v kariéře. V té sezóně také vyrovnal rekord Roye Lassitera v MLS, který vstřelil 27 gólů za sezónu. V závěru základní části se Wondolowski také stal prvním a dosud jediným hráčem MLS, který získal ocenění Hráč měsíce čtyřikrát v jedné sezóně, a to za výkony v měsících dubnu, červnu, září a říjnu.
V roce 2013 se Wondolowského vysoká střelecká úspěšnost poněkud snížila – útočník vstřelil ve všech soutěžích pouze 13 gólů, což je nejméně od jeho příchodu do San Jose v roce 2009. Nízký počet gólů mohl být částečně způsoben tím, že většinu roku 2013 odehrál se zlomenou nohou.
Dne 24. srpna 2014 se Wondolowski stal teprve třetím hráčem MLS, který kdy nastřílel dvouciferný počet gólů v pěti sezónách po sobě, čímž následoval Carlose Ruize a Juana Pabla Angela. Wondolowski zakončil sezónu se 14 góly a popáté za sebou vedl San Jose Earthquakes.
Dne 24. května 2015 Wondolowski na stadionu Levi’s Stadium vybojoval penaltu proti Orlando City SC a vstřelil svůj stý gól v MLS. Stal se teprve devátým hráčem v historii MLS, kterému se to podařilo.
11. září 2016 vstřelil Wondolowski svůj desátý gól v sezóně 2016 při domácí remíze 1:1 s týmem Seattle Sounders FC, čímž dosáhl své sedmé sezóny s deseti a více góly v řadě a stal se jediným hráčem v historii ligy, kterému se to podařilo ve více než pěti sezónách po sobě.
4. července 2017 si Wondolowski připsal 229. start v kariéře za San Jose proti Atlantě United FC na stadionu Bobbyho Dodda, čímž překonal Ramira Corralese a převzal rekord v počtu startů za klub. Jeho gól z 66. minuty, u kterého asistoval Nick Lima, ho vyrovnal s Landonem Donovanem v ligovém rekordu v počtu vstřelených gólů na hřišti (každý 63) a také znamenal 22. tým MLS, kterému Wondolowski vstřelil gól, za sebou nechal pouze expanzní tým Minnesota United FC.
Wondolowski oblékl číslo 38 ve čtvrtfinálovém zápase US Open Cupu 10. července 2017 proti LA Galaxy na počest spoluhráče Matheuse Silvy, který se týden předtím málem utopil při koupání v jezeře Tahoe. Vstřelil branku, u obou gólů asistoval Tommy Thompson, a dovedl Earthquakes k vítězství 3:2, které je poprvé od roku 2004 a teprve podruhé v historii klubu posunulo do semifinále poháru.
Wondolowski se 19. srpna 2017 stal prvním hráčem v historii ligy, který vstřelil 10 a více gólů v osmi po sobě jdoucích sezonách poté, co v posledních vteřinách nastaveného času proměnil vyrovnávací penaltu při domácí remíze 2:2 proti Philadelphii Union poté, co Joshua Yaro v pokutovém území srazil Sheu Salinase. Dne 22. října 2017 obdržel své celkově sedmé a čtvrté ocenění pro nejužitečnějšího hráče týmu v řadě poté, co zakončil základní část sezony 2017 s 13 góly a 8 asistencemi.
Dne 18. května 2019 vstřelil Wondolowski čtyři góly proti týmu Chicago Fire na stadionu Avaya, čímž vyrovnal a překonal rekord Landona Donovana v počtu vstřelených branek a ve svém 338. vystoupení v MLS zaznamenal 148 gólů.