Stagione treModifica
Cutty è conosciuto come un soldato leggendario nel traffico di droga di Baltimora e stava finendo una condanna a quattordici anni di carcere quando Avon Barksdale e Wee-Bey Brice arrivarono in prigione. Cutty è ben rispettato da Avon e da molti altri nella sua organizzazione per il lavoro che ha fatto prima di andare in prigione, incluso il fatto di aver telefonato alla polizia dalla scena di un omicidio diurno che aveva commesso. Avon si avvicina a Cutty con un’offerta di lavoro poco prima del suo rilascio. Il tenente di Barksdale Shamrock gli fa un regalo di ritorno a casa con un pacchetto di narcotici. Dopo aver osservato per un po’ uno spacciatore di strada, Cutty lo avvicina e si offre di rifornirlo per una parte del profitto. Lo spacciatore, Fruit, accetta l’offerta di Cutty ma si rifiuta di pagarlo quando Cutty ritorna per i profitti. Fruit allora tira fuori una pistola e minaccia Cutty, portandolo a fare marcia indietro. Cutty si mette a lavorare come operaio a giornata in una ditta di giardinaggio per tirare avanti. Rintraccia la sua ex ragazza, Grace Sampson, per riallacciare i rapporti e la trova che lavora come insegnante. Lei lo mette in contatto con il diacono della sua chiesa per aiutarlo a trovare lavoro, ma resiste a qualsiasi altro coinvolgimento. Il diacono suggerisce a Cutty di studiare per ottenere il suo GED, ma Cutty lo vede troppo difficile e, nonostante la sua iniziale esitazione, inizia a lavorare con la banda di Barksdale subito dopo la sua libertà condizionata.
La sua efficacia e intelligenza come esecutore è dimostrata in diverse occasioni quando lavora per Avon. Si guadagna rapidamente il rispetto di Slim Charles, l’esecutore principale di Avon, che organizza una festa di benvenuto a casa per Cutty. Lavora con i giovani soldati Sapper e Gerard per rintracciare un ladro nell’organizzazione Barksdale, e la sua esperienza e intelligenza permette loro di identificare rapidamente il colpevole. Cutty è sconvolto quando i soldati più giovani quasi uccidono il giovane spacciatore, credendo che un pestaggio di avvertimento sia sufficiente a modificare il suo comportamento ma a mantenerlo idoneo a lavorare per loro.
Una guerra territoriale tra i Barksdale e il nuovo potere Marlo Stanfield fornisce altro lavoro ai soldati di Barksdale. Cutty e Slim Charles pianificano un’incursione in un angolo di Stanfield usando un movimento a tenaglia. I loro soci più giovani rovinano il loro piano colpendo troppo presto e il veterano Barksdale Country viene ucciso come conseguenza. Cutty e Slim Charles decidono in seguito di colpire da soli, ma quando arriva il loro momento Cutty si trova di fronte a Fruit e si trova incapace di sparare. Diventa chiaro a Cutty che non ha più “il gioco” in sé, dopo di che dice ad Avon che sta lasciando la banda, dicendo: “I ain’t got it in me no mo’.” Avon decide di lasciarlo andare, dicendo a Slim Charles che Cutty merita ancora il loro rispetto.
Wise inizia quindi a costruirsi una nuova vita tornando a fare il giardiniere e, su suggerimento del diacono, apre una palestra di boxe. All’inizio è sopraffatto dalla burocrazia e dalle pratiche burocratiche legate all’apertura della palestra, ma riceve un sostegno politico dal contatto del diacono, il reverendo Frank Reid. Reid mette Wise in contatto con il delegato statale Odell Watkins e Marla Daniels. Watkins chiede a Daniels di aiutare Wise ad ottenere i permessi necessari per la palestra. Nel tentativo di raccogliere i fondi per attrezzare adeguatamente la palestra, si avvicina ad Avon per richiedere il finanziamento. Avon, un ex pugile dilettante, fornisce felicemente il denaro senza alcun incentivo, con grande sorpresa di Cutty.
Wise entra in contatto con il sergente Ellis Carver grazie ai suoi sforzi per incoraggiare i bambini ad allontanarsi dallo spaccio di droga attraverso lo sport, e i due sviluppano un mutuo rispetto. Ha un certo successo con i bambini locali, in particolare quando la guerra di territorio Barksdale-Stanfield chiude temporaneamente gran parte del commercio di droga nella zona. In particolare, un giovane spacciatore di nome Justin ha talento e lavora duramente per migliorare come pugile. Tuttavia, la guerra per il territorio ha una fine improvvisa quando Avon viene arrestato, e Cutty trova la sua palestra rapidamente deserta quando i ragazzi tornano al lavoro. Cutty continua i suoi sforzi di riforma personale nonostante questa battuta d’arresto.
Stagione quattroModifica
Nella quarta stagione la palestra di Wise è fiorente e ha assunto una serie di altri allenatori per lavorare con i ragazzi. Justin torna ad allenarsi e comincia a competere in incontri di boxe locali. Wise riceve molte attenzioni dalle donne del quartiere, comprese le madri di alcuni dei suoi allievi, che, si suggerisce, fanno i salti di gioia all’opportunità di incontrare un uomo decente e paterno in una comunità in cui molti uomini sono stati assenti, corrotti, uccisi o incarcerati. È diventato abile a controllare i ragazzi che usano la palestra e a guadagnarsi il loro rispetto, anche se mette a repentaglio la sua posizione con alcuni di loro a causa della sua donnaiola. Ha anche un certo successo nel suo lavoro di paesaggista avendo acquisito una conoscenza pratica dello spagnolo parlato dalla maggior parte dei suoi colleghi. Il caposquadra è così impressionato da Wise che si offre di farlo diventare socio in affari e di metterlo a capo di una seconda squadra, ma Wise rifiuta per potersi concentrare sulla palestra. Wise inizia a interessarsi all’allenamento di un ragazzo di nome Michael Lee che crede sia un pugile naturale. Michael, diffidente nei confronti degli uomini più grandi a causa della sua storia di abusi da parte del patrigno, rifiuta la prima offerta di allenamento di Wise. Più tardi, Wise viene colpito ad una gamba mentre cerca di convincere Michael a lasciare la vita d’angolo. Mentre è in ospedale, Wise è determinante per togliere Namond Brice dalla strada, organizzando Howard Colvin per avere un “incontro” con il padre di Namond, Wee-Bey.
Stagione cinqueModifica
Nella quinta stagione, Wise viene brevemente mostrato quando Michael Lee, preoccupandosi del suo amico Duquan “Dukie” Weems, lo lascia per allenarsi con Cutty. Cutty guarda Dukie combattere e, vedendo la sua inettitudine come pugile, gli dice che ha altri talenti e cerca di ispirarlo a lasciare Baltimora, anche se alla fine ammette che lui stesso, nonostante si sia ravveduto, non sa come uscire.