1994年の映画『アンダーヒート』に小さな役で出演し、長編映画デビューを果たした。 1996年、テレビシリーズ「Relativity」のレオ・ロス役を射止めたが、彼はすでにトム・ストッパードの戯曲「Arcadia」のピッツバーグ公演に出演が決まっていた。 しかし、彼はすでにトム・ストッパードの戯曲『アルカディア』のピッツバーグ公演に出演していた。プロデューサーたちはコンラッドがこの役にふさわしいと考えたため、このシリーズの制作は、彼の戯曲への出演に合わせて後でスケジュールされることになった。 その後、コンラッドはヴィンス・ヴォーンやアン・ヘッシュと共演した1998年の映画『Return to Paradise』に出演。 その後、オフブロードウェイで上演された『トロイラスとクレシダ』、『リチャードII』、トム・ストッパードの『インディアン・インク』などに出演しています。 1999 年、コンラッドは、ジーナ・ローランズやブルック・シールズと共演したテレビドラマ 「The Weekend」に出演しました。 同年、ホールマーク・ホール・オブ・フェームのテレビ映画「A Season for Miracles」に出演し、カーラ・グギノと共演。
「メン・オブ・オナー」（2000）ではロバート・デ・ニーロ、キューバ・グッディング・ジュニアとともに海軍中尉を演じ、WBシリーズの「ロズウェル（1999-2002）」とフォックスのドラマ「ボストン・パブリック」にもレギュラー出演（2000-2005）している。2003年、コンラッドはウディ・アレンのコメディ『Anything Else』に小さな役で出演し、『L.A. Confidential』のネットワーク版でエド・エクスリー刑事役に抜擢された。パイロット版はシリーズ化されなかったが、すぐにNBCの『Miss Match』で仕事を見つけ、プロのマッチメーカー、ケイト・フォックス（アリシア・シルバーストーン）の心をつかもうとする物語に出演した。 2005年、コンラッドはヴィンス・ヴォーンやオーウェン・ウィルソンとコメディ映画『ウェディング・クラッシャーズ』に出演したほか、CBSの『ゴースト・ウィスパラー』シリーズにレギュラー出演し、ジェニファー・ラブ・ヒューイットの救命医の夫、ジム・クランシーを2010年にシリーズが打ち切られるまで演じた。 2010年には「CSI:マイアミ」のエピソードに出演している。 2013年からは「エージェント・オブ・シールド」の第1シーズンでイアン・クインを演じている
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