Dean Guitars comenzó en 1976 y fabricó instrumentos utilizados por bandas como Heart, Kansas, The Cars, Molly Hatchet, Triumph y ZZ Top.
Con la llegada del Superstrat y de la música grunge, Dean Zelinsky vendió el negocio a Oscar Medeiros de Tropical Music, que se hizo con la propiedad de la marca a partir de 1986, y hasta 1995 se centró en la venta a bandas latinas en el extranjero. La empresa prácticamente había desaparecido del mercado estadounidense en ese momento.
Armadillo Enterprises, bajo la dirección de Elliott Rubinson, compró entonces el nombre comercial de Dean en 1997. Rubinson, un músico que realizó giras como bajista del grupo Michael Schenker, Uli Jon Roth y Michael Angelo Batio, amplió los productos de Dean para incluir guitarras acústicas, eléctricas y bajos; mandolinas, banjos y ukeleles con precios desde menos de 99 dólares hasta más de 13.000 dólares. Rubinson había creado previamente Thoroughbred Music, una tienda de venta de música, suministros musicales y clínica musical. Rubinson vendió Thoroughbred a Sam Ash Music en 1999 para poder centrarse en Dean.
Después de conseguir una serie de guitarristas endosantes-usuarios (incluyendo Dimebag Darrell, Michael Angelo Batio, Michael Schenker, Leslie West, Dave Mustaine, Michael Amott y Jacky Vincent), la popularidad de Dean Guitars aumentó. Bajo Armadillo Enterprises, la empresa superó su sede de Clearwater y se trasladó a un edificio más grande que incluye un taller de guitarras personalizadas. En la actualidad, la empresa también ensambla pastillas y piezas de guitarra.
En diciembre de 2016, el hijo de Elliott Rubinson, Evan Rubinson, asumió el cargo de presidente y director general de Armadillo Enterprises (que incluye a Dean Guitars, Luna Guitars y ddrum).
En febrero de 2017, Elliott «Dean» Rubinson falleció de cáncer. Richard Ash, director general de Sam Ash Music Stores, dijo: «Elliott era un verdadero genio. Habría tenido éxito en cualquier negocio, pero se dejó llevar por su pasión por la música y construyó su negocio en torno a ella… Fue realmente uno de mis héroes. RIP Elliott Rubinson».