Dean Guitars começou em 1976 e fez instrumentos usados por bandas como Heart, Kansas, The Cars, Molly Hatchet, Triumph e ZZ Top.
Com o advento da música Superstrat e grunge, Dean Zelinsky vendeu o negócio para Oscar Medeiros da Tropical Music, que ganhou a propriedade da marca a partir de 1986, e até 1995 se concentrou na venda para bandas latinas no exterior. A empresa tinha praticamente desaparecido do mercado americano naquele momento.
Armadillo Enterprises, sob a liderança de Elliott Rubinson, então adquiriu o nome comercial Dean em 1997. Rubinson, um músico que fez turnê como baixista do Grupo Michael Schenker, Uli Jon Roth e Michael Angelo Batio expandiram os produtos da Dean para incluir guitarras acústicas, elétricas e baixo; bandolins, banjos e ukuleles com preços de menos de $99 a mais de $13.000. Rubinson tinha construído anteriormente a Thoroughbred Music, uma loja de varejo de música, fornecimento de música e clínica musical. Rubinson vendeu a Thoroughbred para Sam Ash Music em 1999 para que ele pudesse se concentrar em Dean.
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Após conseguir um número de endorser-user guitarristas (incluindo Dimebag Darrell, Michael Angelo Batio, Michael Schenker, Leslie West, Dave Mustaine, Michael Amott, e Jacky Vincent), a popularidade do Dean Guitars aumentou. Sob a Armadillo Enterprises a empresa ultrapassou o seu site Clearwater e mudou-se para um edifício maior que inclui uma loja de guitarras personalizada. Hoje, a empresa também monta pickups e peças de guitarra.
Em dezembro de 2016, o filho de Elliott Rubinson, Evan Rubinson, assumiu a posição de Presidente e CEO da Armadillo Enterprises (que inclui Dean Guitars, Luna Guitars e ddrum).
Em fevereiro de 2017, Elliott “Dean” Rubinson morreu de câncer. Richard Ash, CEO da Sam Ash Music Stores, disse: “Elliott era um verdadeiro gênio. Ele teria tido sucesso em qualquer negócio, mas ele foi com a sua paixão pela música e construiu o seu negócio em torno dela… Ele era realmente um dos meus heróis. RIP Elliott Rubinson.”